Dimetenamidi

Dimetenamidi
Tunnisteet
IUPAC-nimi 2-kloori-N-(2,4-dimetyylitiofen-3-yyli)-N-(1-metoksipropan-2-yyli)asetamidi
CAS-numero 87674-68-8
PubChem CID 91744
SMILES CC1=CSC(=C1N(C(C)COC)C(=O)CCl)C[1]
Ominaisuudet
Molekyylikaava C12H18SNClO2
Moolimassa 275,794 g/mol
Tiheys 1,187 g/cm3[2]
Liukoisuus veteen Veteen 1,174 g/l (25 °C)[2]

Dimetenamidi (C12H18SNClO2) on tiofeeniamidijohdannaisiin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään maataloudessa rikkaruohomyrkkynä, mutta Euroopan unionin alueella aineen käyttö ei ole sallittua.

Ominaisuudet

[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Huoneenlämpötilassa dimetenamidi on kellertävänruskeaa siirappimaista nestettä. Yhdiste liukenee hieman veteen ja hyvin useaan orgaaniseen liuottimeen esimerkiksi etanoliin, dietyylieetteriin, asetoniin ja tolueeniin. Yhdisteen herbisidiset ominaisuudet perustuvat siihen, että se estää kasvien soluja jakaantumasta.[2] [3][4]

Valmistus ja käyttö

[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Dimetenamidia valmistetaan 2,4-dimetyyli-3-aminotieenin ja 2-kloori-3-metoksipropaanin välisellä reaktiolla. Viimeisessä vaiheessa tapahtuu reaktio klooriasetyylikloridin kanssa. Dimetenamidia käytetään laajakirjoisena rikkaruohomyrkkynä muun muassa maissi- ja soijaviljelmillä. Yhdisteen käyttö on sallittua rajoitetusta Yhdysvalloissa, Kanadassa ja Etelä-Afrikassa.[3][4][5], mutta ei Euroopan unionin alueella[6]

Lähteet

[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]
  1. ↑ Dimethenamid – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 8.3.2018.
  2. ↑ a b c Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. 544. (12th Edition) Merck & Co., 1996. ISBN 0911910-12-3 (englanniksi)
  3. ↑ a b Franz Müller & Arnold P. Applebyki: Weed Control, 2. Individual Herbicides, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2010. Viitattu 8.3.2018
  4. ↑ a b Kalyani Paranjape,Vasant Gowariker,V N Krishnamurthy,Sugha Gowariker: The Pesticide Encyclopedia, s. 164. CABI, 2014. ISBN 9781780640143 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 8.3.2018). (englanniksi)
  5. ↑ Richard P. Pohanish: Sittig's Handbook of Pesticides and Agricultural Chemicals, s. 281. William Andrew, 2014. ISBN 978-1455731480 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 8.3.2018). (englanniksi)
  6. ↑ Dimethenamid EU Pesticides Database. Euroopan komissio. Viitattu 8.3.2018. (englanniksi)