Dinoterbi

Dinoterbi
Tunnisteet
IUPAC-nimi 2-(2-metyyli-2-propanyyli)-4,6-dinitrofenoli
CAS-numero 1420-07-1
PubChem CID 14994
SMILES CC(C)(C)C1=CC(=CC(=C1O)[N+](=O)[O-])[N+](=O)[O-][1]
Ominaisuudet
Molekyylikaava C10H12N2O5
Moolimassa 240,216 g/mol
Sulamispiste 125,5-126,5 °C[2]
Tiheys 1,35 g/cm3[2]
Liukoisuus veteen Ei liukene veteen

Dinoterbi (C10H12N2O5) on dinitrofenolijohdannaisiin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä voidaan käyttää rikkaruohomyrkkynä. Yhdisteen käyttö on kuitenkin kielletty useassa maassa sen myrkyllisyyden vuoksi. Esimerkiksi Euroopan unionin alueella dinoterbin käyttö kiellettiin vuonna 2006[3].

Ominaisuudet

[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Huoneenlämpötilassa dinoterbi on vaaleankeltaista kiteistä ainetta. Yhdiste on käytännöllisesti katsoen veteen liukenematonta, mutta liukenee moneen orgaaniseen liuottimeen kuten etanoliin. etyyliasetaattiin, sykloheksaaniin ja dimetyyliformamidiin.[2][4]

Dinoterbi on selektiivinen herbisidi ja sen vaikutusmekanismi perustuu oksidatiivisen fosforylaation häirintään.[4] Yhdiste on monien muiden dinitrofenolien tavoin hyvin myrkyllinen myös nisäkkäille. Aineen aiheuttaman myrkytyksen oireita ovatn muun muassa huonovointisuus, ruumiinlämmön kohoaminen, hikoilu, rauhattomuus, jano ja nopean hengitys[5].

Valmistus ja käyttö

[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Dinoterbiä voidaan valmistaa nitraamalla 2-tert-butyylifenolia[2].

Dinoterbiä käytetään tai on käytetty rikkaruohomyrkkynä viljakasvien, herneiden ja papujen ja sinimailasen viljelillä. Se on dinosebiä selektiivisempi ja vähemmän altis ilmaston vaikutuksille, minkä vuoksi se sopii dinosebiä paremmin viljojen rikkakasvien torjuntaan. Yhdiste levitetään viljelmille emulsiona.[2][4]

Lähteet

[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]
  1. ↑ Dinoterb – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 6.1.2016.
  2. ↑ a b c d e Franz Müller & Arnold P. Applebyki: Weed Control, 2. Individual Herbicides, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2010. Viitattu 6.1.2016
  3. ↑ Komission asetus (EY) N:o 777/2006 Eyroopan Unionin virallinen lehti. Viitattu 6.1.2016.
  4. ↑ a b c Kalyani Paranjape,Vasant Gowariker,V N Krishnamurthy,Sugha Gowariker: The Pesticide Encyclopedia, s. 168. CABI, 2014. ISBN 9781780640143 Kirja Googlen teoshaussa Viitattu 6.1.2016. (englanniksi)
  5. ↑ Richard P. Pohanish: Sittig's Handbook of Pesticides and Agricultural Chemicals, s. 371. William Andrew, 2014. ISBN 978-1455731480 Kirja Googlen teoshaussa Viitattu 6.1.2016. (englanniksi)