Dioksolaani

Dioksolaani
Tunnisteet
IUPAC-nimi 1,3-dioksolaani
CAS-numero 646-06-0
PubChem CID 12586
SMILES C1COCO1
Ominaisuudet
Molekyylikaava C3H3O2
Moolimassa 74,078 g/mol
Sulamispiste -26,4 [1]
Kiehumispiste 78 °C[1]
Tiheys 1,06 g/cm3[1]
Liukoisuus veteen Liukenee erittäin hyvin veteen

Dioksolaani ((C2H6O2) eli 1,3-dioksolaani on heterosyklisiin asetaaleihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä voidaan käyttää esimerkiksi liuottimena.

Ominaisuudet

[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Huoneenlämpötilassa dioksolaani on väritöntä nestemäistä ainetta. Yhdiste liukenee erittäin hyvin veteen, ja liukenee myös useisiin orgaanisiin liuottimiin kuten etanoliin, dietyylieetteriin ja asetoniin. Dioksolaani hydrolysoituu happojen vaikutuksesta etyleeniglykoliksi ja formaldehydiksi. Aine muodostaa melko helposti radikaaleja ja reagoi radikaali-initiaattoreiden läsnä ollessa alkylointireaktioilla.[1][2][3][4]

Valmistus ja käyttö

[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Dioksolaania valmistetaan etyleeniglykolin ja formaldehydin reaktiolla. Reaktiota katalysoivat hapot, esimerkiksi p-tolueenisulfonihappo. Yhdiste tislataan veden kanssa atseotrooppisena seoksena ja erotetaan uuttamalla. Toinen tapa on etyleenioksidin ja formaldehydin reaktio.[1][2][3][5][6]

Dioksolaani liuottaa hyvin vahoja, öljyjä sekä useita polymeerejä ja sitä käytetään niiden liuottimena korvaamaan kloorattuja hiilivetyjä. Yhdistettä käytetään myös liuottimena litiumioniakuissa. Lewis-happojen katalysoimana dioksolaani reagoi aldehydien kanssa muodostaen polymeerejä, esimerkiksi polyoksimetyleeniä.[1][2][3][5][6][7]

Lähteet

[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]
  1. ↑ a b c d e f Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 857. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3
  2. ↑ a b c Thomas Scott, Mary Eagleson: Concise encyclopedia chemistry, s. 329. Walter de Gruyter, 1994. ISBN 978-3-11-011451-5 (englanniksi)
  3. ↑ a b c Vishnu Ji Ram, Arun Sethi, Mahendra Nath, Ramendra Pratap: The Chemistry of Heterocycles, s. 259–262. Elsevier, 2019. Virhe: Virheellinen ISBN-tunniste Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 3.12.2023). (englanniksi)
  4. ↑ George W. A. Milne ym.: Gardner's commercially important chemicals, s. 297. John Wiley and Sons, 2005. ISBN 978-0-471-73518-2 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 3.12.2023). (englanniksi)
  5. ↑ a b Matthew W. Forkner, John H. Robson, William M. Snellings, A. E. Martin, F. H. Murphy, T. E. Parsons, Brooke A. Albin, Lloyd M. Burgess & Grant Proulx:"Glycols", teoksessa Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2022.
  6. ↑ a b Klaus Weissermel, Hans-Jürgen Arpe: Industrial organic chemistry, s. 155. Wiley-VCH, 2003. ISBN 978-3-527-30578-0 (englanniksi)
  7. ↑ Nicholas P. Cheremisinoff: Industrial Solvents Handbook, s. 44. CRCPress, 2003. ISBN 0-8247-4033-5 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 3.12.2023). (englanniksi)