Emetiini

Emetiini
Tunnisteet
IUPAC-nimi (2S,3R,11bS)-2-[[(1R)-6,7-dimetoksi-1,2,3,4-tetrahydroisokinolin-1-yyli]metyyli]-3-etyyli-9,10-dimetoksi-2,3,4,6,7,11b-heksahydro-1H-bentso[a]kinolitsiini
CAS-numero 483-18-1
PubChem CID 10219
SMILES CCC1CN2CCC3=CC(=C(C=C3C2CC1CC4C5=CC
(=C(C=C5CCN4)OC)OC)OC)OC
Ominaisuudet
Molekyylikaava C29H40N2O4
Moolimassa 480,63 g/mol
Sulamispiste 74 °C[1]
Liukoisuus veteen Veteen 0,9613 g/l (15 °C)[2]

Emetiini (C29H40N2O4) on isokinoliinialkaloideihin kuuluva heterosyklinen orgaaninen yhdiste. Yhdistettä on käytetty lääketieteessä ameebalääkkeenä. Emetiini on oksetusjuuren pääasiallinen alkaloidi.

Ominaisuudet

[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Huoneenlämpötilassa emetiini on valkoista jauhemaista ainetta. Yhdiste liukenee hieman veteen ja liuos on emäksinen. Aine liukenee useisiin orgaanisiin liuottimiin kuten alkoholeihin, etyyliasetaattiin, dietyylieetteriin, asetoniin ja kloroformiin. Emetiini on optisesti aktiivista ja sen kiertokyky kloroformiliuoksessa on -50. Kasvit muodostavat emetiiniä lähtien loganiinista.[1][3] [4][5][6] Emetiiniä on oksetusjuuressa 1,1–1,5 %[7].

Emetiini on myrkyllistä aitotumaisille eliöille. Se estää DNA:n ja RNA:n synteesiä sekä proteiinisynteesiä. Ihmisissä emetiini aiheuttaa oksentelua, ripulia, verenpaineen laskua, sydämen rytmihäiriöitä ja lihasten heikkoutta.[5][7][8]

Käyttö

[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Emetiiniä voidaan käyttää suoliameban aiheuttamien infektioiden hoidossa. Yhdiste annostellaan ruiskeena lihakseen. Emetiinin vakavien haittavaikutusten takia sitä käytetään vain harvoin ja hengenvaarallisissa infektioissa.[5][8][9]

Lähteet

[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]
  1. ↑ a b Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. 601. (12th Edition) Merck & Co., 1996. ISBN 0911910-12-3 (englanniksi)
  2. ↑ Samuel H. Yalkowsky, Yan He, Parijat Jain: Handbook of aqueous solubility data, s. 1328. CRC Press, 2016. ISBN 9780849315329 Kirja Googlen teoshaussa Viitattu 5.8.2021. (englanniksi)
  3. ↑ David R. Dalton, Linda M. Mascavage & Michael Wilson: Alkaloids, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2003.
  4. ↑ Linda M. Mascavage, Serge Jasmin, Philip E. Sonnet, Michael Wildson & David R. Dalton: Alkaloids, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2011.
  5. ↑ a b c Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 1119–1120. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3
  6. ↑ Thomas Scott, Eric Ian Mercer: Concise encyclopedia biochemistry and molecular biology, s. 191. Walter de Gruyter, 1997. ISBN 978-3110145359 (englanniksi)
  7. ↑ a b Pradyot Patnaik: A Comprehensive Guide to the Hazardous Properties of Chemical Substances, s. 226. Wiley-Intersciences, 2007. ISBN 978-0-471-71458-3 Kirja Googlen teoshaussa Viitattu 5.8.2021. (englanniksi)
  8. ↑ a b Pekka T. Männistö & Raimo K. Tuominen: 58. Alkueläimiin vaikuttavat lääkeaineet Farmakologia ja toksikologia. Medicina. Viitattu 5.8.2021.
  9. ↑ Daniel L. Klayman :Antiparasitic Agents, Antiprotozoals, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2000.