Estradiolisypionaatti

Estradiolisypionaatti
Estradiolisypionaatti
Estradiolisypionaatti
Systemaattinen (IUPAC) nimi
[(8R,9S,13S,14S,17S)-3-hydroksi-13-metyyli-6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dekahydrosyklopenta[a]fenantren-17-yyli]-3-syklopentyylipropanoaatti
Tunnisteet
CAS-numero 313-06-4
ATC-koodi G03CA03
PubChem CID 9403
DrugBank DB13954
Kemialliset tiedot
Kaava C26H36O3 
Moolimassa 396,548
SMILES Etsi tietokannasta: eMolecules, PubChem
Fysikaaliset tiedot
Sulamispiste 151–152 °C [1]
Farmakokineettiset tiedot
Hyötyosuus ?
Metabolia hepaattinen
Puoliintumisaika ?
Ekskreetio ?
Terapeuttiset näkökohdat
Raskauskategoria

?

Reseptiluokitus


Antotapa intramuskulaarinen

Estradiolisypionaatti (C26H36O3) on steroidijohdannaisiin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään lääketieteessä ja eläinlääketieteessä ehkäisyyn. Estradiolisypionaatti kuuluu WHO:n laatimaan tärkeimpien lääkeaineiden luetteloon.[2]

Ominaisuudet ja käyttö

[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Estradiolisypionaatti on rakenteeltaan estradiolin ja syklopentyylipropaanihapon eli sypionihapon esteri. Se on huoneenlämpötilassa kiteistä ainetta, joka liukenee metanoliin, dietyylieetteriin, kloroformiin ja öljyihin. Estradiolisypionaatti on optisesti aktiivista ja sen kiertokyky kloroformissa on +45.[1] Estradiolisypionaatti hydrolysoituu elimistössä estradioliksi, joka on varsinainen vaikuttava aine. Aine annostellaan ruiskeena lihakseen kerran kuukaudessa. Ruiskeessa on myös medroksiprogesteroniasetaattia.[3][4][5] Estradiolisypionaatti voidaan käyttää ehkäisyyn ja raskaudenkeskeytykseen myös eläimillä, mutta sitä ei suosittella haittavaikutusten vuoksi[6][7]

Haittavaikutukset

[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Estradiolisypionaatti voi aiheuttaa haittavaikutuksinaan pääkipua, rintojen arkuutta, ja veristä kuukautisvuotoa.[3][5]

Valmistus

[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Estradiolisypionaattia valmistetaan estradiolin ja syklopentyylipropionyylikloridin välisellä reaktiolla. Reaktiossa muodostuu diesteri, jonka aromaattinen esteri hydrolysoidaan emäksellä ja tuotteeksi syntyy estradiolisypionaattia.[8]

Lähteet

[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]
  1. ↑ a b Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. 631. (12th Edition) Merck & Co., 1996. ISBN 0911910-12-3 (englanniksi)
  2. ↑ WHO Model List of Essential Medicines 2019. WHO. Viitattu 22.10.2019. (englanniksi)
  3. ↑ a b David A. Williams, William O. Foye, Thomas L. Lemke: Foye's principles of medicinal chemistry, s. 1393, 1409. Lippincott Williams & Wilkins, 2013. ISBN 9781609133450 (englanniksi)
  4. ↑ Do Won Hahn, John L. McGuire & Joachim Kuhnke: Contraception, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2011.
  5. ↑ a b J. Larry Jameson, Leslie J. De Groot: Endocrinology, s. 2423. Elsevier, 2010. ISBN 978-1-4160-5583-9 Kirja Googlen teoshaussa Viitattu 21.10.2019. (englanniksi)
  6. ↑ Mark G. Papich: Saunders Handbook of Veterinary Drugs, s. 292. Elsevier, 2010. ISBN 9781437701920 Kirja Googlen teoshaussa Viitattu 22.10.2019. (englanniksi)
  7. ↑ John D. Bonagura, David C. Twedt: Kirk's Current Veterinary Therapy XV, s. 992. Elsevier, 2014. ISBN 978-1-4377-2689-3 Kirja Googlen teoshaussa Viitattu 22.10.2019. (englanniksi)
  8. ↑ Daniel Lednicer: Strategies for Organic Drug Synthesis and Design, s. 125. John Wiley & Sons, 2009. ISBN 978-0-470-39959-0 Kirja Googlen teoshaussa Viitattu 22.10.2019. (englanniksi)