Etosuksimidi

Etosuksimidi
Etosuksimidi
Etosuksimidi
Systemaattinen (IUPAC) nimi
3-etyyli-3-metyylipyrrolidiini-2,5-dioni
Tunnisteet
CAS-numero 77-67-8
ATC-koodi N03AD01
PubChem CID 3291
DrugBank DB00593
Kemialliset tiedot
Kaava C7H11NO2 
Moolimassa 141,168
SMILES Etsi tietokannasta: eMolecules, PubChem
Fysikaaliset tiedot
Sulamispiste 64–65 °C [1]
Liukoisuus veteen Liukenee veteen
Farmakokineettiset tiedot
Hyötyosuus 90–95 %[2]
Proteiinisitoutuminen Vähäistä
Metabolia Hepaattinen
Puoliintumisaika 30–40 h (lapset)
40–70 h (aikuiset)[3]
Ekskreetio Renaalinen
Terapeuttiset näkökohdat
Raskauskategoria

?

Reseptiluokitus


Antotapa Oraalinen

Etosuksimidi (C7H11NO2) on imideihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään lääketieteessä epilepsiaan liittyvien poissaolokohtausten hoitamiseen. Etosuksimidi kuuluu WHO:n laatimaan keskeisimpien lääkeaineiden luetteloon[4].

Ominaisuudet ja käyttö

[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Huoneenlämpötilassa etosuksimidi on valkoista kiteistä ainetta. Yhdiste liukenee erittäin hyvin polaarisiin liuottimiin kuten veteen ja etanoliin. Yhdistettä käytetään raseemisena seoksena.[1][3] Etosuksimidin tarkka vaikutusmekanismi ei ole tiedossa. Se todennäköisesti estää aivojen talamuksen T-tyypin kalsiumionikanavien toimintaa ja täten pysäyttää poissaolokohtauksia aiheuttavat epänormaalit hermopulssit.[2][3][5][6] Poissaolokohtausten hoidossa etosuksimidi on yhtä tehokas kuin valproaatti[7].

Haittavaikutukset

[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Tyypillisimpiä etosuksimidin aiheuttamia haittavaikutuksia ovat huonovointisuus, väsymys, vatsakivut, ripuli ja ihottuma. Harvinaisempia ja vakavampia haittavaikutuksia ovat systeemisen lupus erythematosuksen puhkeaminen, nefroottinen oireyhtymä ja maksan toiminnan häiriöt.[2][3][8]

Valmistus

[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Etosuksimidin valmistuksen ensimmäisessä vaiheessa butanoni reagoi etyylisyanoasetaatin kanssa happamissa olosuhteissa natriumsyanidin läsnäollessa muodostaen 2-etyyli-2-metyylimeripihkahappoa. Tämä yhdiste reagoi ammoniakin kanssa etosuksimidiksi.[9][10]

Lähteet

[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]
  1. ↑ a b Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. 640. (12th Edition) Merck & Co., 1996. ISBN 0911910-12-3 (englanniksi)
  2. ↑ a b c Elaine Wyllie, Ajay Gupta, Deepak K. Lachhwani: The Treatment of Epilepsy, s. 817-821. Lippincott Williams & Wilkins, 2005. ISBN 978-0781749954 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 9.3.2019). (englanniksi)
  3. ↑ a b c d Simon Shorvon: Handbook of Epilepsy Treatment, s. 362-367. John Wiley & Sons, 2010. ISBN 978-1-444-34080-8 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 9.3.2019). (englanniksi)
  4. ↑ WHO Model List of Essential Medicines (PDF) 2015. WHO. Viitattu 9.3.2019. (englanniksi)
  5. ↑ Tapani Keränen: Epilepsialääkkeiden vaikutusmekanismeilla on merkitystä hoidon valinnassa. Sic!, 2014, nro 1. Artikkelin verkkoversio. (PDF) Viitattu 5.11.2023.
  6. ↑ Carl A. Burtis, Edward R. Ashwood, David E. Bruns: Tietz Textbook of Clinical Chemistry and Molecular Diagnostics, s. 1073. Elsevier, 2012. ISBN 9781416061649 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 9.3.2019). (englanniksi)
  7. ↑ Päivi Vieira: Etosuksimidi, valproaatti ja lamotrigiini lapsuusiän poissaoloepilepsiassa Käypä hoito-suositus. 3.4.2013. Viitattu 9.3.2019.
  8. ↑ Jeffrey K. Aronson: Meyler's Side Effects of Drugs, s. 197. Elsevier, 2015. ISBN 9780444537171 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 9.3.2019). (englanniksi)
  9. ↑ Klaus Unverferth, Piotr Wlaz & Chris Rundfeldt: Antiepileptics, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2008. Viitattu 9.3.2019
  10. ↑ Ṛuben Vardanyan, Victor J. Hruby: Synthesis of essential drugs, s. 128. Elsevier, 2006. ISBN 978-0-444-52166-8 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 9.3.2019). (englanniksi)