Etyylivetysulfaatti

Etyylivetysulfaatti
Tunnisteet
CAS-numero 540-82-9
PubChem CID 6004
SMILES CCOS(=O)(=O)O[1]
Ominaisuudet
Molekyylikaava C2H6SO4
Moolimassa 126,138 g/mol
Kiehumispiste 280 °C (hajoaa)[2]
Tiheys 1,366 g/cm3[2]
Liukoisuus veteen Liukenee veteen

Etyylivetysulfaatti eli etyylisulfaatti tai etyylirikkihappo (C2H6SO4) on estereihin kuuluva yhdiste. Rakenteeltaan se on etanolin ja rikkihapon esteri. Yhdistettä voidaan käyttää muun muassa orgaanisen kemian synteeseissä.

Huoneenlämpötilassa etyylivetysulfaatti on väritöntä nestettä. Yhdiste liukenee veteen ja moniin orgaanisiin liuottimiin esimerkiksi etanoliin ja dietyylieetteriin. Kuumennettaessa yhdistettä voimakkaasti se hajoaa muodostaen eteeniä. Yhdiste on hapanta ja reagoi emästen kanssa muodostaen suoloja. Yhdistettä esiintyy eräissä viineissä. Etyylivetysulfaatti ärsyttää ihoa, silmiä ja hengitysteitä.[2][3][4][5][6]

Valmistus ja käyttö

[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Etyylivetysulfaatin valmistukseen on useita menetelmiä. Teollisuudessa hyvin käytetty menetelmä on väkevän rikkihappoliuoksen ja eteenin välinen reaktio 70–80 °Cn lämpötilassa. Muita tapoja ovat etanolin ja rikkihapon kuumentaminen, etanolin ja rikkitrioksidin tai etanolin ja natriumvetysulfaatin välisellä reaktiolla. Etyylivetysulfaatti voidaan hydrolysoida emäksisissä olosuhteissa etanoliksi ja tämä on välivaihe valmistettaessa etanolia eteenistä. Yhdisteestä voidaan valmistaa myös muita kemikaaleja kuten dietyylisulfaattia ja dietyylieetteriä. Etyylivetysulfaattia voidaan käyttää myös kaseiinin saostamiseen.[2][3][4][5][7] Etyylivetysulfaattia muodostuu ihmisen elimistössä etanolin aineenvaihduntatuotteena. Yhdisteen pitoisuutta jätevesissä on käytetty tutkimuksissa yhtenä merkkiaineena alkoholin kulutuksen määrästä.[8]

  1. Sulfovinic acid – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 23.9.2017.
  2. a b c d Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 508. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3
  3. a b W. B. McCormack & B. C. Lawes: Sulfuric and Sulfurous Esters, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 23.9.2017.
  4. a b Thomas Scott, Mary Eagleson: Concise encyclopedia chemistry, s. 390. Walter de Gruyter, 1994. ISBN 978-3110114515 (englanniksi)
  5. a b Robert A. Lewis: Hawley's Condensed Chemical Dictionary, s. 598. John Wiley & Sons, 2016. ISBN 9781119267843 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 23.9.2017). (englanniksi)
  6. Shmuel Yannai: Dictionary of Food Compounds with CD-ROM, s. 696. CRC Press, 2012. ISBN 9781420083521 Teoksen verkkoversio (viitattu 23.9.2017). (englanniksi)
  7. Karl Weisenberger, Dieter Mayer & Stanley R. Sandler: Dialkyl Sulfates and Alkylsulfuric Acids, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 23.9.2017.
  8. Erkki Vuori & Teemu Gunnar: Jätevesi kertoo terveydestä, sairaudesta ja elintavoista. Duodecim, 2017, 133. vsk, nro 13, s. 1239-1241. Artikkelin verkkoversio. Viitattu 23.9.2017.