Farnesyylipyrosfosfaatti | |
---|---|
Tunnisteet | |
IUPAC-nimi | Fosfono[(2E,6E)-3,7,11-trimetyylidodeka-2,6,10-trienyyli]vetyfsfaatti |
CAS-numero | |
PubChem CID | |
SMILES | CC(=CCCC(=CCCC(=CCOP(=O)(O)OP(=O)(O)O)C)C)C [1] |
Ominaisuudet | |
Molekyylikaava | C15H28O7P2 |
Moolimassa | 382,314 g/mol |
Farnesyylipyrofosfaatti (C15H28O7P2) on orgaaninen fosforiyhdiste ja mevalonaattireitin välituote terpeenien, terpenoidien ja useiden steroidien biosynteesissä.
Farnesyylipyrofosfaatin biosynteesiä katalysoi dimetyyliallyylitranstransferaasientsyymi eli farnesyylipyrofosfaattisyntaasi. Synteesin ensimmäisessä vaiheessa entsyymi katalysoi dimetyyliallyylipyrofosfaatin ja isopentenyylipyrofosfaatin kondensaatioreaktiota geranyylipyrofosfaatiksi.
Geranyylipyrofosfaattiin liittyy vielä yksi isopentenyylipyrofosfaatti molekyyli dimetyyliallyylitranstransferaasin katalysoimana ja tuoteena syntyy farnesyylipyrofosfaattia.
Toisin kuin useat muut entsyymien katalysoimat uusia hiili-hiili -sidoksia synnyttämät reaktiot, dimetyyliallyylitranstransferaasin katalysoimat eivät ole palautuvia. [2]
Eliöt voivat muokata farnesyylipyrofosfaatista useita erilaisia yhdisteitä. Farnesyylipyrofosfaatista voidaan valmistaa seskviterpeenejä tai siihen voidaan liittää isopentenyylipyrofosfaatti, jolloin syntyy geranyyligeranyylipyrofosfaattimolekyyli.[3] Yhdiste on myös tärkeä välituote steroidien, kuten kolesterolin synteesissä.[2] Kahden farnesyylipyrofosfaatin kondensoituessa syntyy skvaleenimolekyyli. [4]