Fenetyylialkoholi

Fenetyylialkoholi
Tunnisteet
IUPAC-nimi 2-fenyylietanoli
CAS-numero 60-12-8
PubChem CID 6054
SMILES C1=CC=C(C=C1)CCO[1]
Ominaisuudet
Molekyylikaava C8H10O
Moolimassa 122,16 g/mol
Sulamispiste –27 °C[2]
Kiehumispiste 218,2 °C[3]
Tiheys 1,02 g/cm3[3]
Liukoisuus veteen Veteen 17,5 g/l (25 °C)[4]

Fenetyylialkoholi (C8H10O) on aromaattisiin alkoholeihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään runsain määrin hajusteena ja aromiaineena.

Ominaisuudet ja esiintyminen luonnossa

[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Fenetyylialkoholi on väritöntä nestettä. Sillä on hyvin miellyttävä ja makeahko ruusunkaltainen tuoksu. Yhdiste liukenee kohtalaisesti veteen ja erittäin hyvin muun muassa etanoliin ja dietyylieetteriin. Fenetyylialkoholin reaktiot ovat tyypillisiä sekä alkoholeille että aromaattisille yhdisteille. Se muun muassa reagoi karboksyylihappojen kanssa, jolloin muodostuu estereitä. Se voidaan hapettaa fenyyliasetaldehydiksi ja fenyylietikkahapoksi, ja se reagoi elektrofiilisella aromaattisella substituutiolla eli voidaan esimerkiksi nitrata. Se voidaan myös pelkistää vedyttämällä 2-sykloheksyylietanoliksi.[3][2][5][6][7]

Fenetyylialkoholia esiintyy useissa eri kasvien eteerisissä öljyissä. Tällaisia ovat muun muassa ruusu, neilikka, hyasintti, kurjenpolvet, appelsiini ja tuoksuilangia.[2][5][6][7]

Valmistus ja käyttö

[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Fenetyylialkoholia voidaan eristää luontaisista lähteistä uuttamalla tai tislaamalla, mutta suurin osa käytetystä fenetyylialkoholista tuotetaan synteettisesti. Aikaisemmin käytettiin fenetyyliasetaatin pelkistystä natriumamalgaamin avulla. Nykyään käytetyin menetelmä on kuitenkin bentseenin Friedel–Crafts-alkylointi etyleenioksidin avulla alumiinikloridin toimiessa katalyyttinä. Myös styreenioksidin vedytystä käytetään ja etyylibentseenin hapetusta ilman avulla tutkitaan käytettäväksi fenetyylialkoholin valmistukseen. Reaktiossa muodostuva tuote puhdistetaan tislaamalla.[3][2][5][6][7]

Fenetyylialkoholia käytetään runsaasti hajusteissa tuomaan niihin ruusun tuoksua. Se on stabiili myös emäksisissä olosuhteissa, minkä vuoksi se soveltuu erityisen hyvin saippuoiden hajusteeksi. Yhdistettä käytetään myös valmistettaessa synteettistä ruusuvettä. Fenetyylialkoholista valmistettavat esterit ja eetterit ovat myös yleisiä hajusteiden ainesosia ja usein niitä käytetään yhdessä fenetyylialkoholin kanssa.[3][2][5][6][7]

Lähteet

[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]
  1. ↑ 2-Phenylethanol – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 21.7.2017.
  2. ↑ a b c d e Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. 1244. (12th Edition) Merck & Co., 1996. ISBN 0911910-12-3 (englanniksi)
  3. ↑ a b c d e Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 173–174. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3
  4. ↑ Samuel Hyman Yalkowsky,Yan He: Handbook of aqueous solubility data, s. 504. CRC Press, 2003. ISBN 9780849315329 Kirja Googlen teoshaussa Viitattu 21.7.2017. (englanniksi)
  5. ↑ a b c d Braja D. Mookherjee & Richard A. Wilson: Benzyl Alcohol and β-Phenethyl Alcohol, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 21.7.2017.
  6. ↑ a b c d Johannes Panten & Horst Surburg: Flavors and Fragrances, 3. Aromatic and Heterocyclic Compounds, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2016. Viitattu 21.7.2017
  7. ↑ a b c d Thomas Scott, Mary Eagleson: Concise encyclopedia chemistry, s. 813. Walter de Gruyter, 1994. ISBN 978-3110114515 (englanniksi)

Aiheesta muualla

[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]