Fenoksimetyylipenisilliini
| |
Systemaattinen (IUPAC) nimi | |
(2S,5R,6R)-3,3-dimetyyli-7-okso-6-[(2-fenoksiasetyyli)amino]-4-tia-1-atsabisyklo[3.2.0]heptaani-2-karboksyylihappo | |
Tunnisteet | |
CAS-numero | |
ATC-koodi | J01 |
PubChem CID | |
DrugBank | |
Kemialliset tiedot | |
Kaava | C16H18N2O5S |
Moolimassa | 350,394 |
SMILES | Etsi tietokannasta: | ,
Fysikaaliset tiedot | |
Sulamispiste | 120–128 °C [1] |
Farmakokineettiset tiedot | |
Hyötyosuus | ? |
Proteiinisitoutuminen | 80 %[2] |
Metabolia | hepaattinen |
Puoliintumisaika | noin 1 tunti[3] |
Ekskreetio | renaalinen |
Terapeuttiset näkökohdat | |
Raskauskategoria |
? |
Reseptiluokitus |
|
Antotapa | oraalinen |
Fenoksimetyylipenisilliini (C16H18SN2O5) eli V-penisilliini on penisilliineihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään lääketieteessä antibioottina. Fenoksimetyylipenisilliini kuuluu WHO:n laatimaan tärkeimpien lääkeaineiden luetteloon[4].
Huoneenlämpötilassa fenoksimetyylipenisilliini on kiteistä ainetta. Yhdiste liukenee happamiin vesiliuoksiin ja poolisiin orgaanisiin liuottimiin.[1] Fenoksimetyylipenisilliinin antibioottiset ominaisuudet perustuvat siihen, että se estää bakteerien soluseinän synteesin. Fenoksimetyylipenisilliini tehoaa lähinnä grampositiivisiin bakteereihin esimerkiksi stafylokokkeihin, streptokokkeihin, sekä Bacillus -ja Clostridium-sukujen lajeihin. Penisillinaasia tuottavat bakteerit ja MRSA-kannat ovat vastustuskykyisiä yhdisteelle. Suurin osa gramnegatiivisista bakteereista on fenoksimetyylipenisilliinille vastustuskykyisiä. Fenoksimetyylipenisilliiniä voidaan käyttää keuhkokuumeen, nielutulehduksen ja ihotulehdusten hoidossa. Fenoksimetyylipenisilliini tuli Yhdysvalloissa markkinoille 1953. Fenoksimetyylipenisilliini kestää G-penisilliiniä paremmin happamia olosuhteita, joten sitä voidaan annostella tablettina ruiskeen sijasta.[2][3][5][6][7]
Tyypillisiä fenoksimetyylipenisilliinin aiheuttamia haittavaikutuksia ovat huonovointisuus, oksentelu ja ripuli. Penisilliinille allergisille se voi aiheuttaa ihottumaa ja vakaviakin yliherkkyysreaktioita kuten anafylaksiaa.[2]
Fenoksimetyylipenisilliiniä valmistetaan bioteknisesti Penicillum chrysogenum-homeen avulla. Homeen kasvatusliemeen lisätään fenoksietanolia tai fenoksietikkahappoa, jolloin home tuottaa fenoksimetyylipenisilliiniä.[1][2][6][7]