Fenoprofeeni

Fenoprofeeni
Fenoprofeeni
Fenoprofeeni
Systemaattinen (IUPAC) nimi
2-(3-fenoksifenyyli)propaanihappo
Tunnisteet
CAS-numero 29679-58-1
ATC-koodi M01AE04
PubChem CID 3342
DrugBank DB00573
Kemialliset tiedot
Kaava C15H14O3 
Moolimassa 242,262
SMILES Etsi tietokannasta: eMolecules, PubChem
Fysikaaliset tiedot
Kiehumispiste 168–171 °C 0,11 mmHg[1]
Liukoisuus veteen 0,25 g/l[1]
Farmakokineettiset tiedot
Hyötyosuus 85 %[2]
Proteiinisitoutuminen 99 %[2]
Metabolia Hepaattinen
Puoliintumisaika 2,5 h[3]
Ekskreetio ?
Terapeuttiset näkökohdat
Raskauskategoria

?

Reseptiluokitus


Antotapa Oraalinen

Fenoprofeeni (C15H14O3) on fenyylipropaanihappojohdannaisiin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä voidaan käyttää lääketieteessä tulehduskipulääkkeenä nivelkipujen hoitoon.

Ominaisuudet ja käyttö

[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Huoneenlämpötilassa fenoprofeeni on väritöntä öljymäistä nestettä. Yhdiste liukenee vähäisessä määrin veteen ja hieman paremmin alkoholeihin. Fenoprofeeni on heikko happo ja sen pKa-arvo on 4,5.[1] Monien muiden tulehduskipulääkkeiden tavoin fenoprofeenin vaikutusmekanismi perustuu syklo-oksigenaasientsyymin toiminnan estoon. Tämän seurauksena tulehduksen välittäjäaineina toimivien prostaglandiinien synteesi estyy. Teholtaan aine on verrattavissa ibuprofeeniin. Fenoprofeenia käytetään useimmiten kalsiumsuolana nivelreuman ja nivelrikon aiheuttaman kivun lievittämiseen. Fenoprofeenin haittavaikutukset ovat tyypillisiä tulehduskipulääkkeille ja tyypillisten haittavaikutusten lisäksi esiintyy myös allergista ihottumaa ja munuaistoksisuutta.[2][3][4]

Valmistus

[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Fenoprofeenin synteesin ensimmäisessä vaiheessa m-hydroksiasetofenoni reagoi emäksisissä olosuhteissa kuparin katalysoimana bromibentseenin kanssa muodostaen m-fenoksiasetofenonia. Tämän yhdisteen karbonyyliryhmä pelkistetään hydroksyyliryhmäksi natriumboorihydridillä. Seuraavalla vaiheessa tuote bromataan fosforitribromidin avulla ja tämän jälkeen bromiatomi korvataan syanoryhmällä nukleofiilisella substituutioreaktiolla natriumsyanidin kanssa. Viimeisessä vaiheessa syanoryhmä hydrolysoidaan ja tuotteena muodostuu fenoprofeenia.[4]

Lähteet

[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]
  1. ↑ a b c Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. 675-676. (12th Edition) Merck & Co., 1996. ISBN 0911910-12-3 (englanniksi)
  2. ↑ a b c David A. Williams, William O. Foye, Thomas L. Lemke: Foye's principles of medicinal chemistry, s. 977. Lippincott Williams & Wilkins, 2012. ISBN 9781609133450 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 16.8.2017). (englanniksi)
  3. ↑ a b Ashraf Mozayani,Lionel Raymon: Handbook of Drug Interactions, s. 425, 439. Springer, 2012. ISBN 978-1-61779-221-2 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 16.8.2017). (englanniksi)
  4. ↑ a b Elmar Friderichs, Thomas Cristoph & Helmut Buschmann: Analgesics and Antipyretics, 2. Nonsteroidal Anti-inflammatory Drugs. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry., John Wiley & Sons, New York, 2011. Viitattu 16.8.2017.