Fenytoiini

Fenytoiini
Fenytoiini
Fenytoiini
Systemaattinen (IUPAC) nimi
5,5-difenyyli-imidatsolidiini-2,4-dioni [1] Fenytoiinilla on ollut merkitystä myös sydänlääkkeenä.
Tunnisteet
CAS-numero 57-41-0
ATC-koodi N03AB02
PubChem CID 1775
DrugBank DB00252
Kemialliset tiedot
Kaava C15H12N2O2 
Moolimassa 252,266 g/mol
SMILES Etsi tietokannasta: eMolecules, PubChem
Fysikaaliset tiedot
Sulamispiste 286 °C [3]
Liukoisuus veteen 32 mg/l (22 °C)[2]
Farmakokineettiset tiedot
Hyötyosuus ?
Proteiinisitoutuminen 90 %
Metabolia hepaattinen
Puoliintumisaika 6–24 tuntia
Ekskreetio ?
Terapeuttiset näkökohdat
Raskauskategoria

D(US)

Reseptiluokitus


Antotapa Oraalinen, ruiskeena

Fenytoiini eli 5,5-difenyylihydantoiini (C15H18N2O2) on epilepsian ja rytmihäiriöiden hoitamiseen käytettävä lääkeaine. Fenytoiini on hydantoiinin johdannainen. Karbamatsepiini on jossain määrin korvannut fenytoiinin epilepsialääkkeenä.[3]

Synteesi

[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Fenytoiinia voidaan syntetisoida monella tavalla. Erään synteesin lähtöaineina ovat urea ja bentsiili. Reaktio on emäksellä katalysoitu additioreaktio. Yhdistettä voidaan synteisoida myös bentsofenonista ja ammoniumkarbonaatista.[4]

Vaikutusmekanismi ja metabolia

[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Fenytoiinin toiminta perustuu natriumionikanavien salpaamiseen ja neuronaalisten solukalvojen tasapainottamiseen. Maksan CYP2C9 on tärkein lääkeainetta metaboloiva entsyymi. Entsyymi hydroksyloi fenytoiinin eli liittää bentseenirenkaaseen hydroksyyliryhmän. Nämä aineenvaihduntatuotteet ovat lääkeaineina tehottomia.[5][6][3]

Sydänvaikutuksiensa vuoksi fenytoiinia on myös käytetty sydänlääkkeenä. Se vaikuttaa solukalvojen natrium-kalium-pumppuun, ja täten parantaa sähköisten impulssien johtumisnopeutta sydänlihaksessa. On myös arveltu, että fenytoiinin keskushermostovaikutukset saattavat epäsuorasti vaikuttaa rytmihäiriötaipumukseen. Samasta syystä digitalismyrkytyksessä on katsottu lääkkeestä olevan mahdollisesti hyötyä.[7]

Sivuvaikutukset

[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Fenytoiinin sivuvaikutuksia voivat olla silmävärve eli nystagmia, uneliaisuus, ihottuma ja suolisto-oireet. Vakavampi, ja harvinaisempi, sivuvaikutus on lääkkeestä aiheutuva maksatulehdus. Fenytoiinilääkinnän seurauksena foolihappopitoisuudet ihmiskehossa pienenevät.[6] Ruiskeena annettuna yhdiste voi aiheuttaa hypertensiaa.[5] Fenytoiini voi lisätä pienessä määrin sikiön kehittymisvaurioiden riskiä raskauden alkuvaiheessa.[8]

Lähteet

[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]
  1. ↑ Phenytoin – Substance Summary NCBI. Viitattu 28. toukokuuta 2010.
  2. ↑ Physical properties: Phenytoin NLM Viitattu 28.5.2010
  3. ↑ a b c Raimo Alén: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä, s. 657. Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3
  4. ↑ Synthesis of 5,5-Diphenylhydantoin (Phenytoin)) chemweb.ucc.ie. Arkistoitu 19.11.2012. Viitattu 28.5.2010. (englanniksi)
  5. ↑ a b John L. Reid,Peter C. Rubin,Matthew R. Walters: Lecture notes: Clinical pharmacology & therapeutics, s. 217. Wiley-Blackwell, 2006. ISBN 978-1-4051-3519-1 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 28.05.2010). (englanniksi)
  6. ↑ a b Leena Tuomisto: 27. Epilepsalääkkeet Farmakologia ja Toksikologia. Medicina. Viitattu 6.10.2023.
  7. ↑ Joachim Alberty: ”Rytmihäiriölääkkeet”, Farmakologia ja toksikologia, s. 409–410. (Kolmas painos) Helsinki: Kandidaattikustannus Oy, 1982. ISBN 951-99395-7-1
  8. ↑ Fenytoiini Helsingin ja Uudenmaan sairaanhoitopiiri. Viitattu 28.5.2010.[vanhentunut linkki]

Aiheesta muualla

[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]
Kouristuksen estolääkkeet
GABAergiset
GABAAR PAM
Barbituraatit: barbeksakloni • fenobarbitaali • metarbitaali • metyylifenobarbitaali • pentobarbitaali • primidoni • Karbamaatit: felbamaatti • Bentsodiatsepiinit: diatsepaami • klobatsaami  • klonatsepaami • kloratsepaatti • loratsepaami • midatsolaami • nimetatsepaami • nitratsepaami • tematsepaami • Muut: bromidi (kaliumbromidi, natriumbromidi) • imepitoiini • paraldehydi • stiripentoli
GABA-T -inhibiittoritRasvahapot (ja liittyvät): valproaatti • valpromidi • valproaatti pivoksiili • vigabatriini
MuutGABAR-reseptorinaktivoijat: progabidi • GAT-1 -inhibiittorit: tiagabiini
Kanavamodulaattorit
Hydantoiinit: etotoiini • fenytoiini • fosfenytoiini • mefenytoiini • Karboksamidit: eslikarbatsepiiniasetaatti • karbamatsepiini • okskarbatsepiini • Muut: lakosamidi • lamotrigiini • rufinamidi • topiramaatti • tsonisamidi
Kalsium-salpaajaatOksatsolidiinidionit: etadioni • parametadioni • trimetadioni • Suksinimidit: etosuksimidi • fensuksimidi • mesuksimidi • Gabapentinoidit: gabapentiini • pregabaliini
Kalium-avaajatretigabiini
Muut
Hiilihappoanhydraasi-inhibiittorit
Sulfonamidit: asetatsolamidi • etoksotsolamidi • sultiaami
Muut
beklamidi • brivarasetaami • etirasetaami • kannabidioli • levetirasetaami • perampaneeli
Tämä lääketieteeseen liittyvä artikkeli on tynkä. Voit auttaa Wikipediaa laajentamalla artikkelia.