Fenyyliglyoksaali

Fenyyliglyoksaali
Tunnisteet
IUPAC-nimi 2-okso-2-fenyyliasetaldehydi
CAS-numero 1074-12-0
PubChem CID 14090
SMILES C1=CC=C(C=C1)C(=O)C=O[1]
Ominaisuudet
Molekyylikaava C8H6O2
Moolimassa 134,128 g/mol
Sulamispiste 91 °C (hydraatti)[2]
Kiehumispiste 142 °C (125 mmHg)[2]
Liukoisuus veteen Liukenee veteen

Fenyyliglyoksaali (C8H6O2) on aromaattinen aldehydeihin ja ketoneihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä voidaan käyttää biokemiallisissa tutkimuksissa.

Ominaisuudet, valmistus ja käyttö

[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Vedettömänä fenyyliglyoksaali on keltaista nestettä.[3] Fenyyliglyoksaali muodostaa hydraatin, joka on huoneenlämpötilassa valkoista kiteistä ainetta. Yhdisdte liukenee muun muassa veteen, mutta hajoaa kuumassa vedessä, sekä etanoliin, dietyylieetteriin, asetoniin ja bentseeniin.[2]

Fenyyliglyoksaalia voidaan valmistaa asetofenonista hapettamalla seleenidioksidin avulla.[2] Toinen tapa on valmistaa fenyyliglyoksaalin metyylihemitioasetaalia dimetyylisulfoksidin ylidin ja etyylibentsoaatin välisellä reaktiolla ja hapettaa se kupariasetaatilla fenyyliglyoksaaliksi[3].

Fenyyliglyoksaali reagoi selektiivisesti proteiinien sisältämien arginiiniaminohappojen guanidiinisivuketjun kanssa kondensoituen heterosykliseksi rakenteeksi. Tätä käytetään hyväksi tutkittaessa arginiinin roolia proteiinien toiminnassa. Monet entsyymin inaktivoituvat fenyyliglyoksaalin reagoidessa katalyyttisesti tärkeiden arginiiniaminohappojen kanssa.[4]

Lähteet

[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]
  1. ↑ Phenylglyoxal – Compound Summary PubChem. NCBI. Viitattu 3.11.2016.
  2. ↑ a b c d Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 303. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3
  3. ↑ a b Gerard J. Mikol & Glen A. Russell: Phenylglyoxal. Organic Syntheses, 1968, 48. vsk, s. 109. Artikkelin verkkoversio. Viitattu 3.11.2016. (englanniksi)
  4. ↑ Roger L. Lundblad: Chemical Modification of Biological Polymers, s. 75–77. CRC Press, 2016. ISBN 9781439849002 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 3.11.2016). (englanniksi)