Flubendatsoli

Flubendatsoli
Flubendatsoli
Systemaattinen (IUPAC) nimi
Metyyli-N-[6-(4-fluoribentsoyyli)-1H-bentsimidatsol-2-yyli]karbamaatti
Tunnisteet
CAS-numero 31430-15-6
ATC-koodi P02CA05
PubChem CID 35802
DrugBank DB08974
Kemialliset tiedot
Kaava C16H12N3FO3 
Moolimassa 313,286
SMILES Etsi tietokannasta: eMolecules, PubChem
Fysikaaliset tiedot
Sulamispiste 260 °C [1]
Farmakokineettiset tiedot
Hyötyosuus ?
Metabolia ?
Puoliintumisaika ?
Ekskreetio ?
Terapeuttiset näkökohdat
Raskauskategoria

?

Reseptiluokitus


Antotapa Oraalinen

Flubendatsoli (C16H12FN3O3) on bentsimidatsolin karbamaattijohdannaisiin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään sekä ihmis- että erityisesti eläinlääketieteessä loismatojen häätämiseen. Flubendatsoli on mebendatsolin (C16H13N3O3) fluorattu johdannainen.

Ominaisuudet, käyttö ja haittavaikutukset

[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Flubendatsoli vaikuttaa muun muassa sukkulamatoihin kuten piiskamatoihin ja sydänmatoihin sekä heisimatoihin. Flubendatsolia käytetään muun muassa koirien ja kissojen madotuksiin, sikojen loismatojen häätöön ja Euroopassa myös ihmisillä. Tyypillisimmät ihmisille flubendatsolin aiheuttamat haittavaikutukset ovat huonovointisuus, vatsakivut ja uneliaisuus. Yhdiste ei ole eläimille yhtä maksatoksista kuin mebendatsoli. Lääkeaineen toi markkinoille Janssen Pharmaceutica vuonna 1971.[2][3][4]

Synteesi

[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Flubendatsolin synteesin ensimmäisessä vaiheessa 4-kloori-3-nitrobentsoehappo tai 4-kloori-3-nitrobentsoyylikloridi reagoi Friedel–Crafts-asyloinnille fluoribentseenin kanssa. Tämän jälkeen yhdisteen klooriatomi korvautuu aminoryhmällä reaktiolla ammoniakin kanssa ja nitroryhmä pelkistetään aminoryhmäksi. Näin muodostunut diamiini reagoi syanamidin kanssa muodostaen bentsimidatsolirakenteen ja viimeisessä vaiheessa muodostetaan karbamaattifunktionaalisuus reaktiolla metyylikloroformaatin kanssa.[5][6]

Lähteet

[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]
  1. ↑ Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. 697. (12th Edition) Merck & Co., 1996. ISBN 0911910-12-3 (englanniksi)
  2. ↑ Achim Harder: Anthelmintics, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2009. Viitattu 12.3.2015
  3. ↑ Jeffrey K. Aronson: Meyler's Side Effects of Antimicrobial Drugs, s. 2823. Elsevier, 2009. ISBN 9780444532725 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 12.3.2015). (englanniksi)
  4. ↑ Jill E. Maddison, Stephen W. Page, David Church: Small Animal Clinical Pharmacology, s. 207. Elsevier, 2008. ISBN 9780702028588 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 12.3.2015). (englanniksi)
  5. ↑ Robert D. Ashford: Ashford's Dictionary of Industrial Chemicals, s. 4. (2nd Edition) Wavelength Publications, 2001. ISBN 0-9522674-2-X (englanniksi)
  6. ↑ Satyavan Sharma, Nitya Anand: Approaches to design and synthesis of antiparasitic drugs, s. 207–210. Elsevier, 1997. ISBN 978-0-444-89476-2 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 12.3.2015). (englanniksi)