Flusytosiini

Flusytosiini
Flusytosiini
Flusytosiini
Systemaattinen (IUPAC) nimi
6-amino-5-fluori-1H-pyrimidin-2-oni
Tunnisteet
CAS-numero 2022-85-7
ATC-koodi D01AE21
PubChem CID 3366
DrugBank DB01099
Kemialliset tiedot
Kaava C4H4N3FO 
Moolimassa 129,102
SMILES Etsi tietokannasta: eMolecules, PubChem
Fysikaaliset tiedot
Sulamispiste 295–297 °C (hajoaa)[1]
Liukoisuus veteen 15 g/l (25 °C)[1]
Farmakokineettiset tiedot
Hyötyosuus 78–89 %[2]
Proteiinisitoutuminen 3–4 %[2]
Metabolia ?
Puoliintumisaika 2,4–4,8 tuntia[2]
Ekskreetio renaalinen
Terapeuttiset näkökohdat
Raskauskategoria

?

Reseptiluokitus


Antotapa oraalinen, intravenoosi

Flusytosiini eli 5-fluorosytosiini (C4H4N3OF) on pyrimidiinijohdannaisiin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään lääketieteessä ja eläinlääketieteessä vaikeiden sieni-infektioiden hoitoon. Flusytosiini kuuluu WHO:n laatimaan tärkeimpien lääkeaineiden luetteloon.[3]

Ominaisuudet ja käyttö

[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Flusytosiini on huoneenlämpötilassa valkoista kiteistä ainetta ja se liukenee veteen.[1] Flusytosiini kulkeutuu sienisolujen sisään sytosiinipermeaasin kuljettamana. Sienten sytosiinideaminaasientsyymi muuntaa flusytosiinin fluorourasiiliksi. Flusytosiini on siis aihiolääke. Fluorourasiili estää sienisolujen RNA:n ja DNA:n biosynteesiä, minkä vuoksi solut eivät kykene jakautumaan ja kuolevat. Yhdiste tehoaa muun muassa Candida-, Cryptococcus- ja Aspergillus-suvun lajeihin. Flusytosiinia käytetään yhdessä Amfoterisiini B:n kanssa vaikeiden hiivasienitulehdusten hoitamiseen. Yhdiste annostellaan kapselina suun kautta tai ruiskeena suoneen.[2][4][5][6][7]

Haittavaikutukset

[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Tyypillisimpiä flusytosiinin aiheuttamia haittavaikutuksia ovat huonovointisuus, oksentelu, ripuli, maksan entsyymiarvojen kohoaminen ja luuydintoksisuudesta aiheutuva valkosolujen liian vähäinen määrä. Flusytosiini voi voimistaa imidatsolisienilääkkeiden haittavaikutuksia.[2][6][4][5]

Lähteet

[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]
  1. ↑ a b c Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. 698. (12th Edition) Merck & Co., 1996. ISBN 0911910-12-3 (englanniksi)
  2. ↑ a b c d e Carol A. Kauffman, Peter G. Pappas, Jack D. Sobel, William E. Dismukes: Essentials of Clinical Mycology, s. 57–59. Springer, 2011. ISBN 978-1-4419-6640-7 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 16.5.2019). (englanniksi)
  3. ↑ WHO Model List of Essential Medicines 2017. WHO. Viitattu 16.5.2019. (englanniksi)
  4. ↑ a b Geert Cauwenbergh: Antiparasitic Agents, Antimycotics, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2000.
  5. ↑ a b Axel Schmidt & Frank-Ulrich Geschke: Antimycotics, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2000.
  6. ↑ a b Raimo K. Tuominen ja Pekka T. Männistö: 56. Sieni-infektioiden hoitoon tarkoitetut lääkeaineet (s.884) Farmakologia ja toksikologia. Medicina. Viitattu 16.5.2019.
  7. ↑ Mark G. Papich: Saunders Handbook of Veterinary Drugs, s. 318. Elsevier, 2010. ISBN 9781437701920 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 16.5.2019). (englanniksi)