Fosforiini

Fosforiini
Tunnisteet
IUPAC-nimi Fosfiniini
CAS-numero 289-68-9
PubChem CID 123046
SMILES C1=CC=PC=C1[1]
Ominaisuudet
Molekyylikaava C5H5P
Moolimassa 96,06 g/mol

Fosforiini eli fosfiniini tai fosfabentseeni (C5H5P) on heterosyklinen ja aromaattinen orgaaninen yhdiste. Yhdiste on pyridiinin fosforianalogi.

Ominaisuudet ja valmistus

[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Huoneenlämpötilassa fosforiini on väritöntä nestettä. Yhdiste on rakenteeltaan tasomainen ja se on aromaattinen, mutta heikommin aromaattinen verrattuna pyridiiniin. Fosforiini reagoi pyridiiniä herkemmin elektrofiilien kanssa. Yhdiste muodostaa helposti komplekseja siirtymämetallien kanssa ja metalli koordinoituu joko fosforiatomiin tai aromaattiseen rengassysteemiin. Fosforiini voi reagoida sykloadditiolla alkyynien kanssa.[2][3][4]

Fosforiinia voidaan valmistaa 1,4-pentadiyynin reaktiolla dibutyylistannaanin kanssa ja tuotteena muodostuu 1,1-dibutyylistannasykloheksa-2,5-dieeniä. Tämä syklinen välituote reagoi fosforitrikloridin kanssa muodostaen heterosyklisen fosforiyhdisteen. Tästä yhdisteestä eliminoituu vetykloridia emäksen kuten DBU:n vaikutuksesta. Toinen tapa on kuumentaa vinyylidiallyylifosfiinia noin 700 °C:n lämpötilaan.[3]

Lähteet

[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]
  1. ↑ Phosphabenzene – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 30.12.2016.
  2. ↑ Maurizio Peruzzini,Luca Gonsalvi: Phosphorus Compounds, s. 150–160. Springer, 2011. ISBN 978-90-481-3816-6 Kirja Googlen teoshaussa Viitattu 30.12.2016. (englanniksi)
  3. ↑ a b Julio Alvarez-Builla, Juan José Vaquero, José Barluenga: Modern Heterocyclic Chemistry, s. 2085–2086. John Wiley & Sons, 2011. ISBN 978-3-527-33201-4 Kirja Googlen teoshaussa Viitattu 30.12.2016. (englanniksi)
  4. ↑ Alan R. Katritzky: Advances in Heterocyclic Chemistry, s. 88–91. Academic Press, 2013. ISBN 9780124201606 Kirja Googlen teoshaussa Viitattu 30.12.2016. (englanniksi)