Fuberidatsoli

Fuberidatsoli
Tunnisteet
IUPAC-nimi 2-(furan-2-yyli)-1H-bentsimidatsoli
CAS-numero 3878-19-1
PubChem CID 19756
SMILES C1=CC=C2C(=C1)NC(=N2)C3=CC=CO3[1]
Ominaisuudet
Molekyylikaava C11H8N2O
Moolimassa 184,194 g/mol
Sulamispiste 292 °C (hajoaa)
Tiheys 1,246 g/cm3[2]
Liukoisuus veteen Ei liukene veteen

Fuberidatsoli (C11H8N2O) on bentsimidatsolijohdannaisiin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä voidaan käyttää maataloudessa fungisidina.

Ominaisuudet

[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Huoneenlämpötilassa fuberidatsoli on väritöntä kiteistä ainetta. Se on käytännöllisesti katsoen veteen liukenematonta ja liukenee kohtalaisesti asetoniin ja dikloorimetaaniin ja hyvin muun muassa dimetyyliformamidiin. Fuberidatsolin fungisidiset ominaisuudet perustuvat siihen, että se sitoutuu sienten jakautumassa olevien solujen tubuliinin β-alayksiköihin ja estää mitoosin. Sillä on myös antiviraalisia ja eräitä matoja tappavia ominaisuuksia.[2][3][4]

Valmistus ja käyttö

[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Fuberidatsolia valmistetaan o-fenyleenidiamiinin ja furfuraalin välisellä reaktiolla ja tätä reaktiota katalysoi kupariasetaatti. Fuberidatsolia käytetään fungisidina erityisesti torjuttaessa viljan punahomeita (Fusarium). Siemenet voidaan päällystää fuberidatsolilla. Lisäksi sitä voidaan levittää jauheena tai liuoksena.[2][3][4][5] Fuberidatsoli on hyväksytty käytettäväksi muun muassa Euroopan unionin alueella, mutta ei esimerkiksi Yhdysvalloissa.[5][6]

Lähteet

[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]
  1. ↑ Fuberidatsoli – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 4.3.2018.
  2. ↑ a b c Franz Müller, Peter Ackermann & Paul Margot: Fungicides, Agricultural, 2. Individual Fungicides, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2011. viitattu 4.3.2018
  3. ↑ a b Terence Robert Roberts, D. H. Hutson: Metabolic pathways of agrochemicals, s. 1126. RSC Publishing, 1998. ISBN 978-0-85404-494-8 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 4.3.2018). (englanniksi)
  4. ↑ a b Kalyani Paranjape,Vasant Gowariker,V N Krishnamurthy,Sugha Gowariker: The Pesticide Encyclopedia, s. 225. CABI, 2014. ISBN 9781780640143 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 12.2.2018). (englanniksi)
  5. ↑ a b Richard P. Pohanish: Sittig's Handbook of Pesticides and Agricultural Chemicals, s. 455-456. William Andrew, 2014. ISBN 978-1455731480 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 4.3.2018). (englanniksi)
  6. ↑ Fuberidazole EU Pesticides Database. Euroopan komissio. Viitattu 4.3.2018. (englanniksi)