Gansikloviiri

Gansikloviiri
Gansikloviiri
Gansikloviiri
Systemaattinen (IUPAC) nimi
2-amino-9-(1,3-dihydroksipropan-2-yylioksimetyyli)-1H-purin-6-oni
Tunnisteet
CAS-numero 82410-32-0
ATC-koodi J05AB06
PubChem CID 135398740
DrugBank DB01004
Kemialliset tiedot
Kaava C9H13N5O4 
Moolimassa 255,244
SMILES Etsi tietokannasta: eMolecules, PubChem
Fysikaaliset tiedot
Sulamispiste 250 °C (hajoaa)[1]
Liukoisuus veteen 4,3 g/l (25 °C)[1]
Farmakokineettiset tiedot
Hyötyosuus 6–9 %[2]
Proteiinisitoutuminen 1–2 %[3]
Metabolia hepaattinen
Puoliintumisaika 4 tuntia[4]
Ekskreetio renaalinen
Terapeuttiset näkökohdat
Raskauskategoria

?

Reseptiluokitus


Antotapa intravenoosi, oraalinen

Gansikloviiri (C9H13N5O4) on nukleosidianalogeihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään lääketieteessä muun muassa sytomegalovirusinfektioiden hoitoon.

Ominaisuudet ja käyttö

[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Huoneenlämpötilassa gansikloviiri on kiteistä ainetta, joka liukenee hieman veteen.[1] Gansikloviirin antiviraaliset ominaisuudet johtuvat siitä, että se metaboloituu tymidiinikinaasientsyymin vaikutuksesta gansikloviiritrifosfaatiksi. Tämä on virusten DNA-polymeraasientsyymin inhibiittori ja virus ei kykene enää jakautumaan. Koska gansikloviirin biosaatavuus suun kautta annosteltuna on huono, se annetaan ruiskeena suoneen. Yhdistettä käytetään sytomegalovirusinfektioiden hoitamiseen potilailla, joiden immuunipuolustus on heikentynyt esimerkiksi HIV-infektion vuoksi, tai vakavien herpesvirusinfektioiden hoitamiseen. Gansikloviiristä on kehitetty suun kautta annosteltava aihiolääke valgansikloviiri.[2][5][6][7][8][9]

Haittavaikutukset

[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Merkittävin gansikloviirin haittavaikutus on luuydintoksisuus, mikä voi johtaa luuydinsupressioon, verisolujen liian vähäiseen määrään ja anemiaan. Muita mahdollisia haittavaikutuksia ovat pääkipu, uneliaisuus, psykoottiset kohtaukset, huonovointisuus ja ihottuma. Gansikloviiri voi olla karsinogeenista ja mutageenista.[2][5][4][8][7][9]

Lähteet

[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]
  1. ↑ a b c Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. 739. (12th Edition) Merck & Co., 1996. ISBN 0911910-12-3 (englanniksi)
  2. ↑ a b c John E. Bennett, Raphael Dolin, Martin J. Blaser: Mandell, Douglas, and Bennett's Principles and Practice of Infectious Diseases, s. 558. Elsevier, 2014. ISBN 9781455748013 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 2.6.2019). (englanniksi)
  3. ↑ Ganciclovir DrugBank. Viitattu 2.6.2019. (englanniksi)
  4. ↑ a b Roger G. Finch, David Greenwood, Richard J. Whitley, S. Ragnar Norrby: Antibiotic and Chemotherapy, s. 460. Elsevier, 2010. Virhe: Virheellinen ISBN-tunniste Kirja Googlen teoshaussa (Hardcover ISBN 9th ed.) (viitattu 2.6.2019). (englanniksi)
  5. ↑ a b Morris J. Brown, Pankaj Sharma, Peter N. Bennett: Clinical Pharmacology, s. 221. Elsevier, 2012. ISBN 978-0-7020-4084-9 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 2.6.2019). (englanniksi)
  6. ↑ Axel Kleemann: Antiinfectives for Systemic Use, 3. Antivirals, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2016.
  7. ↑ a b Pekka T. Männistö & Raimo K. Tuominen: 57. Virustautien hoitoon tarkoitetut mikrobilääkkeet Farmakologia ja toksikologia. Medicina. Viitattu 2.6.2019.
  8. ↑ a b M. Lindsay Grayson (päätoim.): Kucers' The Use of Antibiotics, s. 3504–3522. CRC Press, 2017. ISBN 9781498747967 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 2.6.2019). (englanniksi)
  9. ↑ a b Moselio Schaechter: Desk Encyclopedia of Microbiology, s. 90. Academic Press, 2009. ISBN 9780123749802 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 2.6.2019). (englanniksi)