Geranyyliasetaatti
| Geranyyliasetaatti | |
|---|---|
 |
|
 |
|
| Tunnisteet | |
| IUPAC-nimi | (2E)-3,7-dimetyyliokta-2,6-dienyyliasetaatti |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| SMILES | CC(=CCCC(=CCOC(=O)C)C)C |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C12H20O2 |
| Moolimassa | 196,28 g/mol |
| Kiehumispiste | 245 °C[1] |
| Tiheys | 0,908 g/cm3[2] |
| Liukoisuus veteen | 0,029 g/l (20 °C)[3] |
Geranyyliasetaatti (C12H20O2) on estereihin ja terpenoideihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä esiintyy luonnossa useiden kasvien eteerisissä öljyissä. Yhdistettä esiintyy myös kukkien tuoksuissa ja semiokemikaalina eliöiden viestinnässä. Geranyyliasetaattia voidaan käyttää hajusteissa.
Ominaisuudet, valmistus ja käyttö
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]Huoneenlämpötilassa geranyyliasetaatti on väritöntä nestettä, jolla on kukkaismainen tuoksu. Yhdiste ei liukene veteen, mutta liukenee etanoliin ja dietyylieetteriin.[2][1][4] Geranyyliasetaattia esiintyy muun muassa sitruunaruohossa ja kurjenpolvissa[2].
Geranyyliasetaattia voidaan eristää kasveista, mutta pääasiallisesti sitä valmistetaan geraniolin ja etikkahapon tai etikkahappoanhydridin reaktiolla.[5] Yhdistettä valmistetaan vuosittain useita satoja tuhansia tonneja[6].
Geranyyliasetaattia käytetään ainesosana kukkaistuoksuissa ja kosmetiikassa.[2][1][5]
Lähteet
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]- ↑ a b c Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 352. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3
- ↑ a b c d Johannes Panten & Horst Surburg: Flavors and Fragrances, 2. Aliphatic Compounds, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2015.
- ↑ Geranyl acetate:Water solubility European Chemicals Agency. Viitattu 30.7.2024. (englanniksi)
- ↑ Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. 747. (12th Edition) Merck & Co., 1996. ISBN 0911910-12-3 (englanniksi)
- ↑ a b Rubieli Carla Frezza Zeferino, Vinicius Aleixo Angonese Piaia, Vinícius Tres Orso, Vítor Machado Pinheiro, Micheli Zanetti, Gustavo Lopes Colpani, Cíntia Soares, Márcio Antônio Fiori & Humberto Gracher Riella: Synthesis of geranyl acetate by esterification of geraniol with acetic anhydride through heterogeneous catalysis using ion exchange resin. Chemical Engineering Research and Design, 2021, 168. vsk, s. 156-168. Artikkelin verkkoversio. Viitattu 10.1.2023. (englanniksi)
- ↑ Charles S. Sell: Terpenoids, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2006.
Aiheesta muualla
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]- PubChem: Geranyl acetate (englanniksi)
- Human Metabolome Database (HMDB): Geranyl acetate (englanniksi)
- Toxin and Toxin Target Database (T3DB): Geranyl acetate (englanniksi)
- Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG): Geranyl acetate (englanniksi)
- Pherobase: Floral Compound - geranyl acetate (englanniksi)
- Pherobase: Semiochemical - geranyl acetate (englanniksi)