Gestodeeni
| |
| |
Gestodeeni
| |
| Systemaattinen (IUPAC) nimi | |
| (8R,9S,10R,13S,14S,17R)-13-etyyli-17-etynyyli-17-hydroksi-1,2,6,7,8,9,10,11,12,14-dekahydrosyklopenta[a]fenantren-3-oni | |
| Tunnisteet | |
| CAS-numero | |
| ATC-koodi | G03 |
| PubChem CID | |
| DrugBank | |
| Kemialliset tiedot | |
| Kaava | C21H26O2 |
| Moolimassa | 310,418 |
| SMILES | Etsi tietokannasta: , |
| Fysikaaliset tiedot | |
| Sulamispiste | 197,9 °C [1] |
| Farmakokineettiset tiedot | |
| Hyötyosuus | 88 %[2] |
| Proteiinisitoutuminen | 94 %[3] |
| Metabolia | hepaattinen |
| Puoliintumisaika | 12–14 tuntia[2] |
| Ekskreetio | virtsan mukana |
| Terapeuttiset näkökohdat | |
| Raskauskategoria |
? |
| Reseptiluokitus |
|
| Antotapa | oraalinen |
Gestodeeni (C21H26O2) on steroidijohdannaisiin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään lääketieteessä ehkäisyyn yhdessä estrogeenin kanssa.
Ominaisuudet ja käyttö
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]Gestodeeni on vaikutukseltaan progestiini. Toisin kuin monet muut progestiinilääkkeet, gestodeeni ei ole aihiolääke. Gestodeeniä käytetään yhdistelmäehkäisytableteissa yhdessä etinyyliestradiolin kanssa. Yhdiste sitoutuu myös mineralokortikoidireseptoreihin.[3][4][5]
Haittavaikutukset
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]Gestodeeni voi lisätä veritulpan muodostumisen riskiä. Lisäksi elimistön glyseridi- ja kolesterolitaso saattaa kohota.[4][5][6]
Valmistus
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]Gestodeenin valmistuksen ensimmäisessä vaiheessa 18-etyyliestradiolin metyylieetteri pelkistetään Birch-pelkistyksellä ja muodostuvan tuotteen hydrolyysi happamissa olosuhteissa muodostaa α,β-tyydyttymättömän ketonin. Yhdisteen 17-aseman hydroksyyliryhmä hapetetaan karbonyyliryhmäksi kromitrioksidilla. Seuraavassa vaiheessa Penicillium raistrickii-home hapettaa yhdisteen ja reaktion seurauksena 15-asemaan muodostuu hydroksyyliryhmä. Seuraavaksi ketoni suojataan asetaalina ja 15-aseman hydroksyyliryhmästä muodostetaan mesylaattiesteri. Mesylaattiryhmä eliminoituu emäksisissä olosuhteissa ja muodostuu alkeeni. Seuraava vaihe on reaktio litiumasetylidin tai etynyylimagnesiumbromidin kanssa ja viimeinen vaihe on asetaalisuojauksen purkaminen happamissa olosuhteissa.[3][7]
Lähteet
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]- ↑ Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. 749. (12th Edition) Merck & Co., 1996. ISBN 0911910-12-3 (englanniksi)
- ↑ a b Frank Z. Stanczyk: Pharmacokinetics and Potency of Progestins used for Hormone Replacement Therapy and Contraception. Reviews in Endocrine and Metabolic Disorders, 2002, 3. vsk, nro 3, s. 211–224. Artikkelin verkkoversio. Viitattu 2.10.2019. (englanniksi)
- ↑ a b c Joseph W. Gunnet & Lisa A. Dixon: Hormones, Sex Hormones, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2000.
- ↑ a b David A. Williams, William O. Foye, Thomas L. Lemke: Foye's principles of medicinal chemistry, s. 1402. Lippincott Williams & Wilkins, 2013. ISBN 9781609133450 (englanniksi)
- ↑ a b Do Won Hahn, John L. McGuire & Joachim Kuhnke: Contraception, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2011.
- ↑ Anneli Kivijärvi: Hormonaalinen ehkäisy. Duodecim, 2014, 130. vsk, nro 3, s. 279–282. Artikkelin verkkoversio. Viitattu 2.10.2019.
- ↑ Daniel Lednicer: Strategies for Organic Drug Synthesis and Design, s. 132. John Wiley & Sons, 2009. ISBN 978-0-470-39959-0 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 2.10.2019). (englanniksi)