Glibenklamidi

Glibenklamidi
Glibenklamidi
Glibenklamidi
Systemaattinen (IUPAC) nimi
5-kloori-N-[2-[4-(sykloheksyylikarbamoyylisulfamoyyli)fenyyli]etyyli]-2-metoksibentsamidi
Tunnisteet
CAS-numero 10238-21-8
ATC-koodi A10BB01
PubChem CID 3488
DrugBank DB01016
Kemialliset tiedot
Kaava C23H28N3ClO5S 
Moolimassa 494,004
SMILES Etsi tietokannasta: eMolecules, PubChem
Fysikaaliset tiedot
Sulamispiste 169–170 °C [1]
Liukoisuus veteen Ei liukene
Farmakokineettiset tiedot
Hyötyosuus ?
Proteiinisitoutuminen 99 %[2]
Metabolia Hepaattinen
Puoliintumisaika 1,5–10 h[2]
Ekskreetio Renaalinen
Terapeuttiset näkökohdat
Raskauskategoria

?

Reseptiluokitus


Antotapa Oraalinen

Glibenklamidi eli glyburidi (C23H28SN3ClO59) on sulfonyyliureajohdannaisiin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä voidaan käyttää lääketieteessä aikuistyypin diabeteksen hoitoon.

Ominaisuudet ja käyttö

[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Huoneenlämpötilassa glibenklamidi on kiteistä ainetta. Yhdiste on veteen liukenematonta, mutta liukenee useisiin orgaanisiin liuottimiin.[1] Glibenklamidi vaikuttaa sitoutumalla ATP-herkkiin kaliumkanaviin. Tämä lisää insuliinin eritystä haiman β-soluista ja johtaa verensokerin laskuun. Glibenklamidi on suhteellisen pitkävaikutteinen lääke, jota käytetään aikuistyypin diabeteksen hoidossa. Glibenklamidi metaboloituu maksassa inaktiivisiksi tuotteiksi. Aine tuli markkinoille vuonna 1969. Glibenklamidia voidaan käyttää yhdistelmähoitona metformiinin kanssa.[1][2][3][4]

Haittavaikutukset

[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Glibenklamidin haittavaikutukset ovat yleensä lieviä. Vakavin haittavaikutus on liian alhainen verensokeritaso. Muita mahdollisia haittavaikutuksia ovat huonovointisuus, ripuli, oksentelu ja allergiset oireet kuten ihottuma.[1][4][5]

Valmistus

[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Glibenklamidin synteesin ensimmäisessä vaiheessa 2-metoksi-5-klooribentsoyylikloridi reagoi fenetyyliamiinin kanssa muodostaen amiinin. Tämä yhdiste reagoi klooririkkihapon ja ammoniakin kanssa muodostaen sulfonamidin, joka reagoi viimeisessä vaiheessa sykloheksyyli-isosyanaatin kanssa.[6]

Lähteet

[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]
  1. ↑ a b c d Steven E. Shoelson: Insulin and Other Antidiabetic Agents, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2009. Viitattu 29.12.2017 (englanniksi)
  2. ↑ a b c Juha Rouru & Risto Huupponen: 45. Diabeteslääkkeet Farmakologia ja toksikologia. Medicina. Viitattu 29.12.2017.
  3. ↑ Hilmar Bischoff: Oral Antidiabetic Drugs, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2006. Viitattu 29.12.2017.
  4. ↑ a b Jeffrey K. Aronson: Meyler's Side Effects of Endocrine and Metabolic Drugs, s. 441–449. Elsevier, 2009. ISBN 9780444532718 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 29.12.2017). (englanniksi)
  5. ↑ Richard I. G. Holt,Clive Cockram,Allan Flyvbjerg,Barry J. Goldstein: Textbook of Diabetes. John Wiley & Sons, 2011. ISBN 978-1405191814 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 29.12.2017). (englanniksi)
  6. ↑ Ṛuben Vardanyan, Victor J. Hruby: Synthesis of essential drugs, s. 346. Elsevier, 2006. ISBN 978-0-444-52166-8 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 29.12.2017). (englanniksi)