Glutaarialdehydi

Glutaarialdehydi
Tunnisteet
IUPAC-nimi Pentaanidiaali
CAS-numero 111-30-8
PubChem CID 3485
SMILES C(CC=O)CC=O[1]
Ominaisuudet
Molekyylikaava C5H8O2
Moolimassa 100,114 g/mol
Sulamispiste -14 °C[2]
Kiehumispiste 187–189 °C[3]
Liukoisuus veteen Liukenee veteen

Glutaarialdehydi eli glutaraldehydi tai glutaraali (C5H8O2) on dialdehydi eli kaksi aldehydiryhmää sisältävä orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään desinfiointiaineena, säilöntäaineena, tekstiiliteollisuudessa ja orgaanisen kemian synteesien lähtöaineena.

Ominaisuudet

[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Huoneenlämpötilassa glutaarialdehydi on väritöntä nestettä. Glutaarialdehydi liukenee erittäin hyvin veteen, etanoliin ja dietyylieetteriin. Glutaarialdehydi on reaktiivista ja polymeroituu helposti. Vesiliuoksessa glutaarialdehydi ei esiinny vapaana aldehydinä vaan hydraattinaan ja rengasrakenteisina hemiasetaaleina ja asetaaleina. Myös vesi- ja dietyylieetteriliuoksissa tapahtuu glutaarialdehydin polymeroitumista. Glutaarialdehydin reaktiot ovat tyypillisiä aldehydeille. Se voidaan esimerkiksi pelkistää 1,5-pentaanidioliksi tai hapettaa glutaarihapoksi. Glutaarialdehydi ärsyttää voimakkaasti ihoa, silmiä ja hengitysteitä.[2][3][4][5][6]

Valmistus ja käyttö

[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Glutaarialdehydin valmistamiseen on kaksi pääasiallista menetelmää. Sitä voidaan valmistaa hapettamalla syklopenteeniä tai akroleiinin ja metyylivinyylieetterin välisen Diels–Alder-reaktiotuotteen hydrolyysillä happamissa olosuhteissa.[5][6][4]

Glutaarialdehydi on tehokas tuhoamaan monia bakteereja, sieniä ja viruksia ja tämä perustuu siihen, että yhdiste reagoi proteiinien kanssa ristisilloittaen niitä. Yhdistettä käytetään muun muassa lääketieteessä steriloimaan välineitä. Parhaiten se steriloi hieman emäksisissä olosuhteissa. Tämän lisäksi yhdistettä käytetään nahkojen parkituksessa, paperien märkälujuuden parantamiseen, korroosionestoaineena ja orgaanisen kemian synteeseissä erityisesti heterosyklisten yhdisteiden synteeseissä.[3][5][6][4][7][8]

Lähteet

[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]
  1. ↑ Glutaral – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 5.10.2018. (englanniksi)
  2. ↑ a b Glutaarialdehydin kansainvälinen kemikaalikortti Viitattu 5.10.2018
  3. ↑ a b c Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. 761. (12th Edition) Merck & Co., 1996. ISBN 0911910-12-3 (englanniksi)
  4. ↑ a b c Thomas Scott, Mary Eagleson: Concise encyclopedia chemistry, s. 461. Walter de Gruyter, 1994. ISBN 978-3110114515 (englanniksi)
  5. ↑ a b c Christian Kohlpaintner, Markus Schulte, Jürgen Falbe, Peter Lappe, Jürgen Weber & Guido D. Frey: Aldehydes, Aliphatic, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2013. Viitattu 5.10.2018.
  6. ↑ a b c William G. Etzkorn: Acrolein and Derivatives, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2009. Viitattu 5.10.2018.
  7. ↑ Hermann Uhr, Burkhard Mielke, Otto Exner, Ken R. Payne & Edward Hill: Biocides, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2013. Viitattu 5.10.2018.
  8. ↑ Henri‐Philippe Husson & Jacques Roer: Glutaraldehyde, e-EROS Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, John Wiley & Sons, New York, 2001. Teoksen verkkoversio Viitattu 5.10.2018. (englanniksi)