Glykolonitriili

Glykolonitriili
Tunnisteet
IUPAC-nimi 2-hydroksiasetonitriili
CAS-numero 107-16-4
PubChem CID 7857
SMILES C(C#N)O[1]
Ominaisuudet
Molekyylikaava C2H3NO
Moolimassa 57,054 g/mol
Sulamispiste -72 °C[2]
Kiehumispiste 183 °C (hajoaa)[2]
Tiheys 1,104 g/cm3[2]
Liukoisuus veteen Liukenee veteen

Glykolonitriili eli formaldehydisyanohydriini (C2H3NO) on yksinkertaisin syanohydriineihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä voidaan käyttää liuottimena ja orgaanisen kemian synteesien lähtöaineena. Yhdisteestä käytetään myös nimiä hydroksiasetonitriili, syanometanoli, glysonitriili, glysolonitriili ja hydroksietaaninitriili.

Ominaisuudet

[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Huoneenlämpötilassa glykolonitriili on väritöntä nestettä. Se liukenee erittäin hyvin veteen ja useisiin orgaanisiin liuottimiin kuten etanoliin ja dietyylieetteriin.[2][3][4] Hiemankaan emäksisissä olosuhteissa glykolonitriili kondensoituu muodostaen oligomeereja kuten 4-amino-2-(syanometoksi)-2-(hydroksimnetyyli)oksatsolidiinia ja 4-amino-2-hydroksi-2-hydroksimetyylioksatsolidiinia[5]. Tämän vuoksi glykolonitriilin vesiliuokseen lisätään stabilisaattoriksi pieni määrä fosforihappoa tai kloorietikkahappoa[2][3][4].

Monien muidien syanohydriinien tavoin myös glykolonitriili on myrkyllistä. Yhdisteelle altistumisesta voi seurata pääkipua, huimausta, tajuttomuus ja ihon muuttumista väriltään siniseksi. Glykolonitriilille altistumisesta tiedetään seuranneen myös kuolemantapauksia yhdisteen aiheuttaman syanidimyrkytyksen vuoksi.[6][7]

Valmistus ja käyttö

[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Glykolonitriiliä valmistetaan formaldehydin ja vetysyanidin vesiliuosten välisellä reaktiolla. Katalyyttinä reaktiossa käytetään natriumhydroksidia. Muodostuvasta liuoksesta glykolonitriili erotetaan uuttamalla dietyylieetterillä ja puhdistetaan tislaamalla alennetussa paineessa. Glykolinitriili myydään usein vesiliuoksena, jossa on 70 % glykolinitriiliä.[2][3][4]

Glykolonitriiliä voidaan käyttää liuottimena sekä valmistettaessa muita orgaanisia yhdisteitä kuten lääkeaineita ja hartseja. Tärkeitä siitä valmistettavia yhdisteitä ovat muun muassa etyleenidiamiinin ja glykolonitriilin reaktiossa muodostuva etyleenidiamiinitetrasetonitriili, joka hydrolysoidaan EDTA:ksi, aminoasetonitriili, iminodiasetonitriili ja nitrilotriasetonitriili.[2][3][4][7]

Lähteet

[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]
  1. ↑ Glycolonitrile – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 28.2.2016.
  2. ↑ a b c d e f g Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 671. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3
  3. ↑ a b c d Michael S. Cholod :Cyanohydrins, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 28.2.2016
  4. ↑ a b c d Peter Pollak, Gérard Romeder, Ferdinand Hagedorn & Heinz-Peter Gelbke: Nitriles, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 28.2.2016
  5. ↑ Gustaf Arrhenius, Kim K. Bladridge, Sarah Richards-Gross & Jay S. Siegel: Glycolonitrile Oligomerization:  Structure of Isolated Oxazolines, Potential Heterocycles on the Early Earth. Journal of Organic chemistry, 1997, 62. vsk, nro 16, s. 5522–5525. Artikkelin verkkoversio. Viitattu 28.2.2016. (englanniksi)
  6. ↑ Glykolonitriilin kansainvälinen kemikaalikortti Viitattu 28.2.2016
  7. ↑ a b Alan H. Hall,Gary E. Isom,Gary A. Rockwood: Toxicology of Cyanides and Cyanogens, s. 176. John Wiley & Sons, 2015. ISBN 9781118628959 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 27.2.2016). (englanniksi)