Guanetidiini

Guanetidiini
Guanetidiini
Systemaattinen (IUPAC) nimi
2-[2-(atsosan-1-yyli)etyyli]guanidiini[1]
Tunnisteet
CAS-numero 55-65-2
ATC-koodi C02CC02
PubChem CID 3518
DrugBank APRD01007
Kemialliset tiedot
Kaava C10H22N4 
Moolimassa 198,316
SMILES Etsi tietokannasta: eMolecules, PubChem
Fysikaaliset tiedot
Sulamispiste 276–281 °C
Farmakokineettiset tiedot
Hyötyosuus 3–30%[2]
Metabolia Hepaattinen[2]
Puoliintumisaika 1,5 vrk[2]
Ekskreetio Renaalinen[2]
Terapeuttiset näkökohdat
Raskauskategoria

?

Reseptiluokitus


Antotapa Oraalinen

Guanetidiini (C10H22N4) on guanidiinijohdannainen ja verenpainelääkkeenä käytettävä orgaaninen yhdiste.

Synteesi

[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Guanetidiinisynteesin lähtöaine atsosiini alkyloidaan klooriasetonitriiliä käyttämällä, jolloin tuotteena muodostuu 1-atsosinyyliasetonitriiliä. Tämä molekyyli voidaan pelkistää litiumalumiinihydridillä 1-(2-aminoetyyli)atsosiiniksi, joka reagoidessaan S-metyylitiourean kanssa muodostaa guanetidiiniä.[3]

Vaikutusmekanismi ja käyttö

[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Guanetidiini syrjäyttää noradrenaliinin vesikkeleistä ja estää sen vapautumista ja takaisin ottoa. Näin se estää noradrenaliinin pääsyn hermojen päätteisiin ja lieventää periferaalisten verisuonten supistumaa ja täten laskee verenpainetta. Guanetidiiniä käytetään keskivaikean tai vaikean ylipaineen hoitamiseen yksinään tai muiden lääkkeiden kanssa, joskin se on melko vähän käytetty lääkeaine. Sitä voidaan käyttää myös refleksidystrofiaan liittyvän kivun hoitoon.[2][4][5]

Sivuvaikutukset

[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Guanetidiini voi aiheuttaa heikkouden ja väsymyksen tunnetta, bradykardiaa, huonovointisuutta ja oksentelua ja ejakulaation estymistä.[2]

Lähteet

[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]
  1. ↑ Guanethidine – Substance Summary NCBI. Viitattu 10. huhtikuuta 2011.
  2. ↑ a b c d e f William H. Frishman,Angela Cheng-Lai,James Nawarskas: Current Cardiovascular Drugs, s. 318. Birkhäuser, 2005. ISBN 978-1-57340-998-8 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 10.04.2011). (englanniksi)
  3. ↑ Ṛuben Vardanyan,Victor J. Hruby: Synthesis of essential drugs, s. 173. Elsevier, 2006. ISBN 978-0-444-52166-8 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 10.04.2011). (englanniksi)
  4. ↑ Sylvia Tindell Nobles: Delmar's drug reference for health care professionals, s. 435. Cengage Learning, 2001. ISBN 978-0766825239 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 10.04.2011). (englanniksi)
  5. ↑ Timo Pohjolainen: Refleksidystrofia. Duodecim, 1995, 111. vsk, nro 18, s. 1783. Artikkelin verkkoversio. Viitattu 10.4.2011.

Aiheesta muualla

[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]
Tämä lääketieteeseen liittyvä artikkeli on tynkä. Voit auttaa Wikipediaa laajentamalla artikkelia.