Harold "Pee-Wee" Oliver (26. lokakuuta 1898 – 16. kesäkuuta 1985) oli kanadalainen ammattimainen jääkiekkoilija, jonka pelipaikka oli puolustaja. Hän edusti Boston Bruinsia ja New York Americansia National Hockey Leaguessa. Hän pelasi myös Calgary Tigersissa Western Canada Hockey League -sarjassa. Oliver syntyi Selkirkissä Manitobassa.
Harry Oliver oli Boston Bruinsin kantava voima joukkueen voittaessa Stanley Cupin 1929.