Heksakloorisyklopentadieeni

Heksakloorisyklopentadieeni
Tunnisteet
IUPAC-nimi 1,2,3,4,5,5-heksakloorisyklopenta-1,3-dieeni
CAS-numero 77-47-4
PubChem CID 6478
SMILES C1(=C(C(C(=C1Cl)Cl)(Cl)Cl)Cl)Cl[1]
Ominaisuudet
Molekyylikaava C5Cl6
Moolimassa 272,75 g/mol
Sulamispiste –9,9 °C[2]
Kiehumispiste 239 °C[2]
Tiheys 1,702 g/cm3[2]
Liukoisuus veteen Veteen 2 g/l (25 °C)[3]

Heksakloorisyklopentadieeni (C5Cl6) on dieeni ja syklopentadieenin kloorattu johdannainen. Yhdistettä käytetään palonestoaineiden ja hyönteismyrkkyjen valmistamiseen.

Ominaisuudet

[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Huoneenlämpötilassa heksakloorisyklopentadieeni on keltaista tai vihertävää pistävänhajuista nestettä. Yhdiste liukenee veteen vain hieman. Syklopentadieenin tavoin heksakloorisyklopentadieeni reagoi helposti dieeninä Diels–Alder-reaktioissa.[2][4][5][6]

Valmistus ja käyttö

[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Heksakloorisyklopentadieeniä valmistetaan klooraamalla syklopentadieeniä kolmivaiheisella prosessilla. Ensimmäisessä vaiheessa syklopentadieeni kloorataan tetrakloorisyklopentadieeniksi noin 50 °C:n lämpötilassa. Tämä yhdiste reagoi kloorin kanssa fosforipentakloridin tai arseenitrioksidin katalysoimana 175–250 °C:n lämpötilassa oktakloorisyklopentaaniksi. Oktakloorisyklopentaanista saadaan heksakloorisyklopentadieeniä dehydrokloorauksella.[4][5][6]

Heksakloorisyklopentadieeniä käytetään erityisesti kloorattujen hyönteismyrkkyjen kuten aldriinin, dieldriinin, heptakloorin, klordaanin ja klordekonin valmistamiseen. Monet näistä ovat nykyään kiellettyjä, minkä vuoksi heksakloorisyklopentadieenin käyttö on vähentynyt.[2][4][5][6] Yhdistettä käytetään myös polymeerien palonestoaineiden kuten bis(heksakloorisyklopentadieno)syklo-oktaanin, klorendiinihapon ja klorendiinianhydridin valmistamiseen[7].

Lähteet

[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]
  1. ↑ Hexachlorocyclopentadiene – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 23.2.2015.
  2. ↑ a b c d e Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 74. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3
  3. ↑ Heksakloorisyklopentadieenin kansainvälinen kemikaalikortti Viitattu 23.2.2015
  4. ↑ a b c T. T. Peter Cheung: Cyclopentadiene and Dicyclopentadiene, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2001. Viitattu 23.2.2015
  5. ↑ a b c Dieter Hönicke, Ringo Födisch, Peter Claus & Michael Olson: Cyclopentadiene and Cyclopentene, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 23.2.2015
  6. ↑ a b c Thomas Scott, Mary Eagleson: Concise encyclopedia chemistry, s. 491. Walter de Gruyter, 1994. ISBN 978-3110114515 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 23.2.2015). (englanniksi)
  7. ↑ Arthur G. Mack: Flame Retardants, Halogenated, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2004. Viitattu 23.2.2015