Hematoksyliini

Hematoksyliini
Tunnisteet
IUPAC-nimi (6aS,11bR)-7,11b-dihydro-6H-indeno[2,1-c]kromeeni-3,4,6a,9,10-pentoli
CAS-numero 517-28-2
PubChem CID 442514
SMILES C1C2=CC(=C(C=C2C3C1(COC4=C3C=CC(=C4O)O)O)O)O
Ominaisuudet
Molekyylikaava C16H14O6
Moolimassa 302,272 g/mol
Sulamispiste 100-120 °C[1]

Hematoksyliini (C16H14O6) on aromaattinen homoisoflavonoideihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä voidaan käyttää analyyttisenä reagenssina, kudosten värjäyksessä ja tekstilien värjäyksessä.

Ominaisuudet, valmistus ja käyttö

[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Huoneenlämpötilassa hematoksyliini on kellertävää kiteistä ainetta, joka muuttuu valon vaikutuksesta punertavaksi. Yhdiste liukene niukasti kylmään veteen ja paremmin kuumaan. Se liukenee myös etanoliin ja dietyylieetteriin. Yhdisteen liuosten väri riippuu pH-arvosta eli se on pH-indikaattori. Alle pH:n 1 se on punainen, välillä 1–6 se on vaalean keltainen ja pH:n ollessa yli 6 väri on violetti. Hematoksyliini muodostaa värillisiä yhdisteitä useiden metallikationien kanssa.[1][2][3][4]

Hematoksyliiniä esiintyy luontaisesti sinipuun (Haematoxylum campechianum) puuaineksessa. Sitä muodostuu kasvissa todennäköisesti sappankalkonista. Hematoksyliiniä eristetään sinipuusta uuttamalla kuumalla vedellä ja kiteyttämällä urean avulla.[1][5][6]

Hematoksyliiniä käytetään metallien värityksissä.[2] Se on eosiinin kanssa yhdessä käytettynä hyvin yleinen kudosten värjäysaine mikroskopiatutkimuksissa. Hapettuessaan hemateiiniksi se värjää kudokset sinivioleteiksi. Peittana käytetään metallisuoloja. Hematoksyliiniä on käytetty myös tekstiilien ja nahan värjäyksessä.[1][4][5][7]

  1. a b c d Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. 792. (12th Edition) Merck & Co., 1996. ISBN 0911910-12-3 (englanniksi)
  2. a b Ram W. Sabnis, Erwin Ross, Jutta Köthe, Renate Naumann, Wolfgang Fischer, Wilhelm-Dietrich Mayer, Gerhard Wieland, Ernest J. Newman & Charles M. Wilson: Indicator Reagents, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2009.
  3. Thomas Scott, Mary Eagleson: Concise encyclopedia chemistry, s. 485. Walter de Gruyter, 1994. ISBN 978-3110114515 (englanniksi)
  4. a b R. W. Sabnis: Handbook of Biological Dyes and Stains, s. 223. John Wiley & Sons, 2010. ISBN 978-0-470-58623-5 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 4.1.2022). (englanniksi)
  5. a b John D. Bancroft: Theory and Practice of Histological Techniques, s. 123-133. Elsevier, 2008. ISBN 978-0-443-10279-0 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 4.1.2022). (englanniksi)
  6. Berhanu M. Abegaz, Joan Mutanyatta-Comar & Mathew Nindi: Naturally Occurring Homoisoflavonoids: Phytochemistry, Biological Activities and Synthesis. Natural Product Communications, 2007, 2. vsk, nro 4. Artikkelin verkkoversio. Viitattu 4.1.2022. (englanniksi)
  7. Ute Schmidt & Erik K. W. Schulte: Stains, Microscopic, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2000.