Heptakloori

Heptakloori
Tunnisteet
IUPAC-nimi 1,4,5,6,7,8,8-heptakloori-3a,4,7,7a-tetrahydro-4,7-metaano-1H-indeeni
CAS-numero 76-44-8
PubChem CID 3589
SMILES C1=CC(C2C1C3(C(=C(C2(C3(Cl)Cl)Cl)Cl)Cl)Cl)Cl[1]
Ominaisuudet
Molekyylikaava C10H5Cl7
Moolimassa 373,29 g/mol
Sulamispiste 95–96 °C[2]
Tiheys 1,57–1,59 g/cm3[2]
Liukoisuus veteen Ei liukene veteen

Heptakloori (C10H5Cl7) on kloorattuihin rengasrakenteisiin alkeeneihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä on käytetty maataloudessa hyönteismyrkkynä ja puunsuoja-aineena, mutta sen käyttö on nykyään kielletty useassa maassa sen myrkyllisyyden vuoksi.

Ominaisuudet

[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Huoneenlämpötilassa heptakloori on valkoista kidemäistä tai vahamaista ainetta. Se on veteen liukenematonta ja liukenee paremmin muun muassa etanoliin, dietyylieetteriin, asetoniin ja aromaattisiin hiilivetyihin. Monien muiden kloorattujen hyönteismyrkkyjen tavoin heptakloorin vaikutus perustuu GABA-aktivoitujen kloridikanavien salpaamiseen, mikä johtaa hermoston ja lihaksiston yliaktiivisuuteen. Heptakloori hapettuu helposti heptaklooriepoksidiksi (C10H5Cl7O). Kuumennettaessa yhdistettä noin 160 °C:n lämpötilaan se hajoaa muodostaen muun muassa vetykloridia. Heptakloori on hyvin myrkyllistä myös nisäkkäille ja vesieliöille. Aineelle altistumisesta voi seurata rauhattomuutta, huonovointisuutta, vapinaa ja kouristuksia. Yhdiste voi lamaannuttaa hengityselimistöä ja johtaa kuolemaan. Heptakloori on myös myrkyllistä maksalle ja sen on todettu eläinkokeissa olevan karsinogeeninen. Yhdiste on suhteellisen stabiili ja sen puoliintumisaika maaperässä on kaksi vuotta. Heptakloori myös kertyy eliöihin.[2][3][4][5][6][7][8]

Valmistus ja käyttö

[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Heptakloorin valmistuksen lähtöaineet ovat heksakloorisyklopentadieeni ja syklopentadieeni. Näiden Diels–Alder-reaktiossa muodostuu klordeenia, joka kloorataan heptaklooriksi. Reaktiossa muodostuu myös klordaania.[2]

Heptaklooria on käytetty hyönteismyrkkynä maataloudessa ja puutavarateollisuudessa. Sitä on käytetty myös malariaa levittävien hyttysten torjumiseen. Tuote tuli ensimmäisen kerran markkinoille 1952. Klordaaniin verrattuna heptakloori on 3–5 kertaa tehokkaampaa. Yhdisteen terveys- ja ympäristövaikutusten vuoksi sen käyttö on nykyään kielletty useissa maissa. Yhdysvalloissa kielto astui voimaan vuonna 1988 ja Suomessa 1996. Heptakloori kuuluu Tukholman sopimuksessa vuonna 2001 kiellettyihin kemikaaleihin.[2][3][4][6][7][8]

Lähteet

[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]
  1. ↑ Heptachlor – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 22.9.2016.
  2. ↑ a b c d e Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 76. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3
  3. ↑ a b Robert L. Metcalf & Abraham Rami Horowitz: Insect Control, 2. Individual Insecticides, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2014. Viitattu 22.9.2016
  4. ↑ a b Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. 796. (12th Edition) Merck & Co., 1996. ISBN 0911910-12-3 (englanniksi)
  5. ↑ Heptakloorin kansainvälinen kemikaalikortti Viitattu 22.9.2106.
  6. ↑ a b Timo Seppälä & Päivi Munne: Heptakloori 1.10.2013. Suomen ympäristökeskus. Viitattu 22.9.2016.
  7. ↑ a b T.S.S. Dikshith: Handbook of Chemicals and Safety, s. 226. CRC Press, 2010. ISBN 9781439820612 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 22.9.2016). (englanniksi)
  8. ↑ a b Richard P. Pohanish: Sittig's Handbook of Pesticides and Agricultural Chemicals, s. 498–501. William Andrew, 2014. ISBN 978-1455731480 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 22.9.2016). (englanniksi)

Aiheesta muualla

[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]
Torjunta-aineita
Jyrsijät
Loiset

Malationi

Kasvituholaiset

Dimetoaatti

Rikkakasvit
Hyönteiset