Hippurihappo

Hippurihappo
Tunnisteet
IUPAC-nimi 2-bentsamidoetaanihappo
CAS-numero 495-69-2
PubChem CID 464
SMILES C1=CC=C(C=C1)C(=O)NCC(=O)O[1]
Ominaisuudet
Molekyylikaava C9H10NO3
Moolimassa 179,172 g/mol
Sulamispiste 191,5 °C[2]
Tiheys 1,371 g/cm3[2]
Liukoisuus veteen 3,75 g/l (25 °C)[3]

Hippurihappo (C9H9NO3) on amidiryhmän sisältävä aromaattinen karboksyylihappo. Yhdistettä käytetään muun muassa orgaanisen kemian synteeseissä ja lääketieteessä[4].

Ominaisuudet ja esiintyminen luonnossa

[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Huoneenlämpötilassa hippurihappo on valkoista kiinteää ainetta. Se liukenee veteen ja erityisesti kuumaan veteen. Myös etanoli liuottaa hippurihappoa, mutta bentseeni ja muut hiilivedyt eivät.[5]

Erityisesti kasvinsyöjänisäkkäät syntetisoivat hippurihappoa maksassaan ja erittävät sen ulos elimistöstään virtsan mukana. Tämä on niiden tapa poistaa aromaattisten aminohappojen hajoamistuotteena muodostuvaa bentsoehappoa.[5] Myös ihmisen maksa tuottaa hippurihappoa bentsoehapon ja glysiinin[6] tai tolueenin ja glysiinin välisellä reaktiolla[7]. Hippurihappoa esiintyy kasveissa ainakin amerikankarpalon (Vaccinium macrocarpon) marjoissa.

Hippurihapon metenamiinisuolaa käytetään myös lääkkeenä virtsatieinfektiohin, lähinnä estovaikutuksen takia. Sen tiedetään tehoavan siltäänkin, mutta käytännössä se halutaan liittää metenamiiniin. Kauppanimenä on muun muassa Hipeksal.[8]

Suuri hippurihappopitoisuus virtsassa on usein merkki amfetamiinin käytöstä.[9]

Synteesi

[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Hippurihappoa valmistetaan glysiinin ja bentsoyylikloridin välisellä kondensaatioreaktiolla.[5]

Lähteet

[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]
  1. ↑ Hippuric Acid – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 27.1.2014.
  2. ↑ a b William M. Haynes, David R. Lide, Thomas J. Bruno: CRC Handbook of Chemistry and Physics, s. 3.44. (39th Edition) CRC Press, 2012. ISBN 978-1439880494 Kirja Googlen teoshaussa Viitattu 27.1.2014. (englanniksi)
  3. ↑ Physical properties: Hippuric acid NLM Viitattu 27.1.2014
  4. ↑ George W. A. Milne: Gardner's commercially important chemicals, s. 324. John Wiley and Sons, 2005. ISBN 978-0-471-73518-2 Kirja Googlen teoshaussa Viitattu 27.1.2014. (englanniksi)
  5. ↑ a b c Thomas Scott, Mary Eagleson: Concise encyclopedia chemistry, s. 495–496. Walter de Gruyter, 1994. ISBN 978-3110114515 Kirja Googlen teoshaussa Viitattu 27.1.2014. (englanniksi)
  6. ↑ Stephen Welle: Human Protein Metabolism, s. 61. Springer, 1999. ISBN 978-1-4612-1458-8 Kirja Googlen teoshaussa Viitattu 27.1.2014. (englanniksi)
  7. ↑ E. Dickson Ozokwelu :Toluene, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2006. Viitattu 27.1.2014
  8. ↑ Pekka Männistö ja jouko Tuomisto: ”Pääasiassa virtsatulehdusten hoitoon käytettävät lääkeaineet”, Farmakologia ja toksikologia, s. 653. (Kolmas painos) Helsinki: Kandidaattikustannus, 1982. ISBN 951-99395-7-1
  9. ↑ ADDERALL XR Label accessdata.fda.gov.

Aiheesta muualla

[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]
Tämä kemiaan liittyvä artikkeli on tynkä. Voit auttaa Wikipediaa laajentamalla artikkelia.