Hopeatriflaatti

Hopeatriflaatti
Tunnisteet
CAS-numero 2923-28-6
PubChem CID 76223 ja 162568900
Ominaisuudet
Molekyylikaava CF3SO3Ag
Moolimassa 256,95
Ulkomuoto Valkoinen kiteinen aine
Sulamispiste 356 °C[1]

[2]

Hopeatriflaatti eli hopeatrifluorimetaanisulfonaatti (CF3SO3Ag) on hopea- ja triflaatti-ionien muodostama ioniyhdiste. Yhdistettä käytetään katalyyttinä useissa orgaanisen kemian synteeseissä ja orgaanisten yhdisteiden valmistamiseen.

Ominaisuudet, valmistus ja käyttö

[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Huoneenlämpötilassa hopeatriflaatti on valkoista kiteistä ainetta. Yhdiste liukenee muun muassa moniin orgaanisiin liuottimiin. Hopeatriflaattia voidaan valmistaa bariumtriflaatista saostamalla bariumionit rikkihapon avulla ja lisäämällä näin syntyneeseen trifluorimetaanisulfonihappo liuokseen hopeakarbonaattia, jolloin muodostuu hopeatriflaattia.[1] Toinen tapa valmistaa yhdistettä on hopeaoksidin ja trifluorimetaanisulfinihapon välinen reaktio.[3]

Hopeatriflaattia käytetään reagenssina ja katalyyttinä useissa orgaanisen kemian reaktioissa. Organohalogeeniyhdisteet reagoivat sen kanssa muodostaen triflaattiestereitä. Katalyyttinä sitä käytetään muun muassa esteröinneissä, sykloadditioissa, Friedel–Crafts-reaktioissa ja hydroaminoinneissa. [1][3][4]

Lähteet

[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]
  1. ↑ a b c T. Howard Black, Keith A. Stubbs, Robert V. Stick, Jean-Marc Weibel, Patrick Pale & Carolyn L. Ladd: Silver(I) Trifluoromethanesulfonate, e-EROS Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, John Wiley & Sons, New York, 2015. Teoksen verkkoversio Viitattu 7.2.2018.
  2. ↑ Silver trifluoromethanesulfonate (Hopeatrifluorimetaanisulfonaatti) Käyttöturvallisuustiedote. 26.4.2021. Sigma-Aldrich/Merck. Viitattu 20.1.2022.
  3. ↑ a b Herbert W. Roesky: Efficient Preparations of Fluorine Compounds. John Wiley & Sons, 2012. ISBN 9781118409442 Kirja Googlen teoshaussa Viitattu 7.2.2018. (englanniksi)
  4. ↑ Tse-Lok Ho: Fiesers' Reagents for Organic Synthesis, s. 522. John Wiley & Sons, 2011. ISBN 978-1-118-01522-3 Kirja Googlen teoshaussa Viitattu 7.2.2018. (englanniksi)