Hydrastiini

Hydrastiini
Tunnisteet
IUPAC-nimi (3S)-6,7-dimetoksi-3-[(5R)-6-metyyli-7,8-dihydro-5H-[1,3]dioksolo[4,5-g]isokinolin-5-yyli]-3H-2-bentsofuran-1-oni
CAS-numero 118-08-1
PubChem CID 197835
SMILES CN1CCC2=CC3=C(C=C2C1C4C5=C(C(=C(C=C5)
OC)OC)C(=O)O4)OCO3
Ominaisuudet
Molekyylikaava C21H21NO6
Moolimassa 383,388 g/mol
Sulamispiste 132 °C[1]
Liukoisuus veteen 0,03 g/l (20 °C)[2]

Hydrastiini (C21H21NO6) on isokinoliinialkaloideihin kuuluva heterosyklinen orgaaninen yhdiste. Yhdistettä on tutkittu lääketieteessä.

Ominaisuudet

[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Hydrastiini on kiraalinen yhdiste ja sillä on kaksi enantiomeeria, joista (+)-hydrastiinia esiintyy kiurunkannuksiin kuuluvassa Corydalis stricta-lajissa ja (-)-hydrastiinia esiintyy hurmejuuressa ja happomarjoihin kuuluvassa Berberis laurina-lajissa. Huoneenlämpötilassa hydrastiini on väritöntä kiteistä ainetta. Se ei juurikaan liukene veteen, mutta liukenee esimerkiksi etanoliin, asetoniin, bentseeniin ja kloroformiin. Hydrastiini on optisesti aktiivista ja (-)-hydrastiinin kiertokyky etanoliliuoksessa on -50.[1][3][4]

Hydrastiinin (-)-enantiomeeri rentouttaa lihaksia ja hidastaa sydämen lyöntitiheyttä ja sillä on myös tulehdusta hilvitseviä ja antibakteerisia ominaisuuksia. Suurina pitoisuuksina se on myrkyllistä.[3][5] Hydrastiinin (+)-enantiomeeri on GABAA-reseptorien antagonisti[4].

Lähteet

[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]
  1. ↑ a b Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. 816. (12th Edition) Merck & Co., 1996. ISBN 0911910-12-3 (englanniksi)
  2. ↑ Samuel H. Yalkowsky, Yan He, Parijat Jain: Handbook of aqueous solubility data, s. 1244. CRC Press, 2016. ISBN 9780849315329 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 15.6.2024). (englanniksi)
  3. ↑ a b Burkhard Fugmann, Susanne Lang-Fugmann, Wolfgang Steglich: RÖMPP Encyclopedia Natural Products, s. 487-488. Georg Thieme Verlag, 2000. ISBN 9783131795519 (englanniksi)
  4. ↑ a b J. H. Huang & G. A. Johnston: (+)-Hydrastine, a potent competitive antagonist at mammalian GABAA receptors. British Journal of Pharmacology, 1990, 99. vsk, nro 4, s. 727–730. Artikkelin verkkoversio. Viitattu 15.6.2021. (englanniksi) (Arkistoitu – Internet Archive)
  5. ↑ Paul M. Coates, Marc R. Blackman, Gordon M. Cragg, Mark Levine, Jeffrey D. White, Joel Moss: Encyclopedia of Dietary Supplements, s. 299. CRC Press, 2005. ISBN 0-8247-5504-9 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 15.6.2021). (englanniksi)