Hydroksityrosoli

Hydroksityrosoli
Tunnisteet
IUPAC-nimi 4-(2-hydroksietyyli)bentseeni-1,2-dioli
CAS-numero 10597-60-1
PubChem CID 82755
SMILES C(CO)C1=CC(O)=C(O)C=C1
Ominaisuudet
Molekyylikaava C8H10O3
Moolimassa 154,16 g/mol
Ulkomuoto väritön kiinteä aine
Oleuropeiini, katkera yhdiste, hydroksityrosolin esteri, jota esiintyy vihreässä oliivinkuoressa.

Hydroksityrosoli on orgaaninen yhdiste, jolla on kaava (HO)2C6H3CH2CH2OH. Aine luokitellaan fenyylietanoidiksi eli fenetyylialkoholin sukulaiseksi. Sen johdannaisia löytyy monista luonnollisista lähteistä, erityisesti oliiviöljyistä ja viineistä. Hydroksityrosoli on väritön kiinteä aine, vaikka näytteet muuttuvat usein beigeiksi varastoinnin aikana. Se on muodollisesti katekolin johdannainen. Sitä tai sen johdannaisia esiintyy oliiveissa ja viineissä.[1][2][3][4]

Oliivit

[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Oliivit, oliivinlehdet ja oliivimassa sisältävät suuria määriä hydroksityrosolijohdannaista oleuropeiinia (enemmän kuin oliiviöljy).[5] Käsittelemättömät, vihreät (kypsymättömät) oliivit sisältävät 4,3–116 mg hydroksityrosolia 100 grammaa oliiveja kohti, kun taas käsittelemättömät, mustat (kypsät) oliivit sisältävät jopa 413,3 mg / 100 g.[6] Oliivin kypsyminen lisää huomattavasti hydroksityrosolin määrää.[7] Jalostetut oliivit, kuten rauta(II)glukonaattia sisältävä tavallinen säilykelajike, sisälsivät vain vähän hydroksityrosolia, koska rautasuolat ovat katalyyttejä sen hapettumiselle.[8]

Turvallisuus

[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Euroopan elintarviketurvallisuusviranomaisen (EFSA) arvion mukaan hydroksityrosolia pidetään turvallisena ihmisravinnoksi tarkoitettuna uuselintarvikkeena, jonka haitaton taso on 50 mg painokiloa kohti päivässä.[9]

Biosynteesi

[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Luonnossa hydroksityrosolia syntyy oleuropeiinin hydrolyysistä, joka tapahtuu oliivin kypsymisen aikana. Oleuropeiini kerääntyy oliivinlehtiin ja hedelmiin puolustusmekanismina taudinaiheuttajia ja kasvinsyöjiä vastaan. Oliivin kypsymisen aikana tai kun taudinaiheuttajat, kasvinsyöjät tai mekaaniset vauriot vahingoittavat oliivikudosta, β-glukosidaasi katalysoi hydroksityrosolin synteesiä oleuropeiinin hydrolyysin kautta.[1]

Metabolia

[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Pian oliiviöljyn nauttimisen jälkeen 98 % plasman ja virtsan hydroksityrosolista esiintyy konjugoiduissa muodoissa (65 % glukuronokonjugaatteja), mikä viittaa laajaan metaboliaan ja puoliintumisaikaan 2,43 tuntia.[10]

Välimeren ruokavalio

[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Välimeren ruokavalion, jolle on ominaista säännöllinen oliiviöljyn saanti, on osoitettu vaikuttavan myönteisesti ihmisten terveyteen, mukaan lukien sydän- ja verisuonitautien väheneminen.[3][4][11] Oliiviöljyn ja sen ainesosien kulutusta koskeviin tutkimuksiin kuuluvat hydroksityrosoli ja oleuropeiini, jotka voivat estää LDL-kolesterolin hapettumista, joka on ateroskleroosin, sydänkohtauksen tai aivohalvauksen riskitekijä.[12] Hydroksityrosolin päivittäisen saannin Välimeren ruokavaliossa arvioidaan olevan 0,15–30 mg.[13]

Lähteet

[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]
  1. ↑ a b Charoenprasert S, Mitchell A (July 2012). "Factors influencing phenolic compounds in table olives (Olea europaea)". Journal of Agricultural and Food Chemistry. 60 (29): 7081–7095. doi:10.1021/jf3017699. PMID 22720792.
  2. ↑ Karković Marković A, Torić J, Barbarić M, Jakobušić Brala C (May 2019). "Hydroxytyrosol, Tyrosol and Derivatives and Their Potential Effects on Human Health". Molecules. 24 (10): 2001. doi:10.3390/molecules24102001. PMC 6571782. PMID 31137753.
  3. ↑ a b Fernández-Mar MI, Mateos R, Garcia-Parrilla MC, Puertas B, Cantos-Villar E (2012-02-15). "Bioactive compounds in wine: Resveratrol, hydroxytyrosol and melatonin: A review". Food Chemistry. 130 (4): 797–813. doi:10.1016/j.foodchem.2011.08.023. ISSN 0308-8146.
  4. ↑ a b Hu T, He XW, Jiang JG, Xu XL (February 2014). "Hydroxytyrosol and its potential therapeutic effects". Journal of Agricultural and Food Chemistry. 62 (7): 1449–1455. doi:10.1021/jf405820v. PMID 24479643.
  5. ↑ Baldioli M, Servili M, Perretti G, Montedoro GF (1996). "Antioxidant activity of tocopherols and phenolic compounds of virgin olive oil". Journal of the American Oil Chemists' Society. 73 (11): 1589–1593. doi:10.1007/BF02523530. S2CID 84749200.
  6. ↑ http://phenol-explorer.eu/contents/polyphenol/674
  7. ↑ https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC7737178
  8. ↑ Marsilio V, Campestre C, Lanza B (July 2001). "Phenolic compounds change during California-style ripe olive processing". Food Chemistry. 74 (1): 55–60. doi:10.1016/S0308-8146(00)00338-1.
  9. ↑ Turck D, Bresson JL, Burlingame B, Dean T, Fairweather-Tait S, Heinonen M, et al. (March 2017). "Safety of hydroxytyrosol as a novel food pursuant to Regulation (EC) No 258/97". EFSA Journal. 15 (3): e04728. doi:10.2903/j.efsa.2017.4728. PMC 7010075. PMID 32625437.
  10. ↑ Miro-Casas E, Covas MI, Farre M, Fito M, Ortuño J, Weinbrenner T, et al. (June 2003). "Hydroxytyrosol disposition in humans". Clinical Chemistry. 49 (6 Pt 1): 945–952. doi:10.1373/49.6.945. PMID 12765992.
  11. ↑ Martínez-González MA, Gea A, Ruiz-Canela M (March 2019). "The Mediterranean Diet and Cardiovascular Health". Circulation Research. 124 (5): 779–798. doi:10.1161/CIRCRESAHA.118.313348. PMID 30817261.
  12. ↑ Marcelino G, Hiane PA, Freitas KC, Santana LF, Pott A, Donadon JR, Guimarães RC (August 2019). "Effects of Olive Oil and Its Minor Components on Cardiovascular Diseases, Inflammation, and Gut Microbiota". Nutrients. 11 (8): 1826. doi:10.3390/nu11081826. PMC 6722810. PMID 31394805.
  13. ↑ de Pablos RM, Espinosa-Oliva AM, Hornedo-Ortega R, Cano M, Arguelles S (May 2019). "Hydroxytyrosol protects from aging process via AMPK and autophagy; a review of its effects on cancer, metabolic syndrome, osteoporosis, immune-mediated and neurodegenerative diseases". Pharmacological Research. 143: 58–72. doi:10.1016/j.phrs.2019.03.005. PMID 30853597. S2CID 73726654.