Hygromysiini B

Hygromysiini B
Hygromysiini B
Systemaattinen (IUPAC) nimi
(3'R,3aS,4S,4'R,5'R,6R,6'R,7S,7aS)-4-[(1R,2S,3R,5S,6R)-3-amino-2,6-dihydroksi-5-(metyyliamino)sykloheksyyli]oksi-6'-[(1S)-1-amino-2-hydroksietyyli]-6-(hydroksimetyyli)spiro[4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioksolo[4,5-c]pyran-2,2'-oksaani]-3',4',5',7-tetroli
Tunnisteet
CAS-numero 31282-04-9
ATC-koodi ?
PubChem CID 35766
Kemialliset tiedot
Kaava C20H37N3O13 
Moolimassa 527,526
SMILES Etsi tietokannasta: eMolecules, PubChem
Fysikaaliset tiedot
Sulamispiste 160–180 °C (hajoaa)[1]
Liukoisuus veteen Liukenee hyvin veteen[1]
Farmakokineettiset tiedot
Hyötyosuus ?
Metabolia ?
Puoliintumisaika ?
Ekskreetio ?
Terapeuttiset näkökohdat
Raskauskategoria

?

Reseptiluokitus


Antotapa ?

Hygromysiini B (C20H37N3O13) on aminoglykosideihin kuuluva antibiootti. Nykyään sitä käytetään pääasiassa eläinlääketieteessä sisäloisten häätöön.

Esiintyminen, rakenne ja kemialliset ominaisuudet

[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Hygromysiini B:tä eristettiin ensimmäisen kerran vuonna 1953 maaperän bakteerista Streptomyces hygroscopicus. Myöhemmin myös samaan sukuun kuuluvan bakteerin S. eurocidicus on havaittu tuottavan samaa yhdistettä.[1][2]

Rakenteeltaan hygromysiini B on glykosidi ja koostuu kolmesta sokeri- tai aminosokerikomponentista. Sokerikomponenttina yhdisteen rakenteessa on D-taloosi, joka on sitoutunut 1→5-glykosidisella sidoksella aminosokereihin kuuluvaan hyosamiiniin ja muodostaa spirosyklisen rakenteen 2→1- ja 3→1-glykosidisilla sidoksilla toiseen aminosokeriin destomiinihappoon.[3]

Hygromysiini B liukenee hyvin veteen ja vesiliuos on lievästi emäksinen. Yhdisteessä on kaksi emäksistä aminoryhmää, joiden pKa-arvot ovat 7,1 ja 8,8. Veden lisäksi yhdiste liukenee hyvin myös polaarisiin orgaanisiin liuottimiin kuten alkoholeihin. Hygromysiini B:n ominaiskiertokyky on +20,2 °.[1]

Biologiset ominaisuudet ja käyttö

[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Hygromysiini B estää sekä grampositiivisten että gramnegatiivisten bakteerien ja eräiden eukaryoottien kuten sienten ja matojen proteiinisynteesiä[4]. Yhdiste sitoutuu ribosomin 30S-alayksikön siirtäjä-RNA:n sitoutumiskohtaan stabiloiden siirtäjä-RNA:n ja ribosomin muodostamaa kompleksia. Tämän vuoksi translokaatio estyy ja solujen toiminta häiriintyy.[5][6]

Nykyään yhdistettä käytetään pääasiassa sikojen ja siipikarvan sisäloisten, kuten matojen häätöön.[1][2][4] Monet bakteerit kykenevät kehittämään resistenssin sitä vastaan. Resistentit bakteerikannat koodaavat hygromysiini B:tä fosforyloivaa kinaasientsyymiä, joka inaktivoi yhdisteen. Ainetta biosyntetisoiva S. hygroscopicus fosforyloi destomiinihapon hydroksyyliryhmän, kun taas Escherichia coli -bakteerin entsyymi liittää fosfaattiryhmän hyosamiinin hydroksyyliryhmään.[3][7]

Lähteet

[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]
  1. ↑ a b c d e Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. 834. (12th Edition) Merck & Co., 1996. ISBN 0911910-12-3 (englanniksi)
  2. ↑ a b Donald McGregor: Aminoglycosides, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 18.8.2014
  3. ↑ a b José Manuel Bardo, Francisco Malpartida, Manuel Rico & Antonio Jiménez: Biochemical Basis of Resistance to Hygromycin B in Streptomyces hygroscopicus - the Producing Organism. Journal of General Microbiology, 1985, 131. vsk, s. 1289–1298. Artikkelin verkkoversio. Viitattu 18.8.2014. (englanniksi)
  4. ↑ a b Masaji Ohno, Masami Otsuka, Yoshinari Okamoto, Morimasa Yagisawa & Shinichi Kondo: Antibiotics, 1. General, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2011. Viitattu 18.8.2014
  5. ↑ Claudio O. Gualerzi, Letizia Brandi, Attilio Fabbretti, Cynthia L. Pon: Antibiotics, s. 604. John Wiley & Sons, 2013. ISBN 978-3-527-65970-8 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 18.8.2014). (englanniksi)
  6. ↑ Knud H. Nierhaus, Daniel Wilson: Protein Synthesis and Ribosome Structure, s. 474. John Wiley & Sons, 2009. ISBN 978-3-527-61638-1 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 18.8.2014). (englanniksi)
  7. ↑ R N Rao, N E Allen, J N Hobbs Jr, W E Alborn Jr, H A Kirst & J W Paschal: Genetic and enzymatic basis of hygromycin B resistance in Escherichia coli. Antimicrobial Agents and Chemotherapy, 1983, 24. vsk, nro 5, s. 689–695. Artikkelin verkkoversio. Viitattu 20.10.2023. (englanniksi)

Aiheesta muualla

[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]