Imipeneemi

Imipeneemi
Imipeneemi
Systemaattinen (IUPAC) nimi
(5R,6S)-3-[2-(aminometylideeniamino)etyylisulfanyyli]-6-[(1R)-1-hydroksietyyli]-7-okso-1-atsabisyklo[3.2.0]hept-2-eeni-2-karboksyylihappo
Tunnisteet
CAS-numero 64221-86-9
ATC-koodi J01DH51
PubChem CID 104838
DrugBank DB01598
Kemialliset tiedot
Kaava C12H17N3O4S 
Moolimassa 299,356
SMILES Etsi tietokannasta: eMolecules, PubChem
Fysikaaliset tiedot
Liukoisuus veteen 10 g/l[1]
Farmakokineettiset tiedot
Hyötyosuus ?
Proteiinisitoutuminen 9 %[2]
Metabolia Renaalinen
Puoliintumisaika n. 1h[2]
Ekskreetio ?
Terapeuttiset näkökohdat
Raskauskategoria

?

Reseptiluokitus


Antotapa Intravenoosi, intramuskulaarinen

Imipeneemi (C12H17SN3O4) on puolisynteettinen karbapeneemeihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä voidaan käyttää lääketieteessä ja eläinlääketieteessä antibioottina. Imipeneemi kuuluu WHO:n julkaisemalle tärkeimpien lääkeaineiden listalle.[3]

Ominaisuudet ja käyttö

[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Huoneenlämpötilassa imipeneemi on kiteistä ainetta. Yhdiste liukenee kohtalaisesti veteen, heman metanoliin ja niukasti etanoliin. Imipeneemi on optisesti aktiivinen yhdiste, ja sen ominaiskiertokyky vesiliuoksessa on +86,8.[1] Imipeneemin antibioottiset ominaisuudet perustuvat siihen, että yhdiste estää bakteerien transpeptidaasientsyymejä ja bakteerien soluseinämien biosynteesi estyy. Imipeneemi on vaikutuskirjoltaan suhteellisen laajakirjoinen ja tehoaa niin grampositiivisiin kuin gramnegatiivisiinkin bakteereihin. Se myös kestää eräiden bakteerien tuottamia beetalaktamaasientsyymejä eikä hydrolysoidu niiden vaikutuksesta. Eräät bakteerit, kuten MRSA, kuitenkin tuottavat metallobetalaktamaaseja, jotka inaktivoivat imipeneemin, ja ovat täten imipeneemille resistenttejä. Imipeneemiä käytetään useissa bakteeri-infektioissa, esimerkiksi vakavan keuhkokuumeen tai muiden hankalasti hoidettavien ja sairaalahoitoa vaativien bakteeri-infektioiden hoidossa. Yhdiste annostellaan ruiskeena suoneen tai lihakseen. Imipeneemi annostellaan käytännössä aina yhdessä silastatiinin kanssa, koska muuten ihmisen munuaisten dehydropeptidaasi I-entsyymi inaktivoisi sen. Silastatiini myös alentaa imipeneemin myrkyllisyyttä ihmiselle.[2][4][5][6][7][8]

Haittavaikutukset

[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Imipeneemi on kohtalaisen hyvin siedetty lääkeaine. Tyypillisimpiä haittavaikutuksia ovat huonovointisuus, vatsakivut ja ripuli. Myös allergiset reaktiot ja laskimotulehdus ovat mahdollisia. Erityisesti iäkkäillä potilailla imipeneemi saattaa aiheuttaa kouristuskohtauksia.[2][7][8]

Valmistus

[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Imipeneemi on puolisynteettinen yhdiste. Sitä valmistetaan tienamysiinin ja metyyliformimidaatin välisellä reaktiolla.[9]

Lähteet

[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]
  1. ↑ a b Budavari, Susan (päätoim.): Merck Index, s. 845. (12th Edition) Merck & Co., 1996. ISBN 0911910-12-3 (englanniksi)
  2. ↑ a b c d M. Lindsay Grayson, Suzanne M. Crowe, James S. McCarthy, John Mills, Johan W. Mouton, S. Ragnar Norrby, David L. Paterson, Michael A. Pfaller: Kucers' The Use of Antibiotics, s. 471–492. CRC Press, 2010. ISBN 9780340927670 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 26.12.2017). (englanniksi)
  3. ↑ WHO Model List of Essential Medicines 2015. WHO. Viitattu 26.12.2017. (englanniksi)
  4. ↑ Pekka T. Männistö & Raimo K. Tuominen: 51. Soluseinämää heikentävät bakteerilääkkeet Farmakologia ja toksikologia. Medicina. Viitattu 26.12.2017.
  5. ↑ Robert Southgate & Neal F. Osborne: Carbapenems and Penems, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 26.12.2017 (englanniksi)
  6. ↑ Axel Kleemann: Antiinfectives for Systemic Use, 1. Antibacterials, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2016. Viitattu 26.12.2017 (englanniksi)
  7. ↑ a b Sherwood L. Gorbach, John G. Bartlett, Neil R. Blacklow: Infectious Diseases, s. 205–207. Lippincott Williams & Wilkins, 2004. ISBN 978-0781733717 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 26.12.2017). (englanniksi)
  8. ↑ a b Charles R. Craig, Robert E. Stitzel: Modern Pharmacology with Clinical Applications, s. 534. Lippincott Williams & Wilkins, 2004. ISBN 978-0781737623 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 26.12.2017). (englanniksi)
  9. ↑ Ṛuben Vardanyan, Victor J. Hruby: Synthesis of essential drugs, s. 463. Elsevier, 2006. ISBN 978-0-444-52166-8 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 26.12.2017). (englanniksi)