”In the Cool, Cool, Cool of the Evening” on Hoagy Carmichaelin säveltämä ja Johnny Mercerin sanoittama musiikkikappale vuoden 1951 elokuvasta Poikamiesisä. Elokuvassa sen lauloivat duettona Bing Crosby ja Jane Wyman.[1] Carmichaelin ja Mercerin viimeiseksi yhteiseksi teokseksi jäänyt kappale voitti vuoden 1951 parhaan laulun Oscar-palkinnon.[2]
Crosbyn ja Wymanin lisäksi kappaleen ovat nauhoittaneet muun muassa Frankie Laine ja Jo Stafford.[1]