Indikaani

Indikaani
Tunnisteet
IUPAC-nimi (2R,3S,4S,5R,6S)-2-(hydroksimetyyli)-6-(1H-indol-3-yloksi)oksaani-3,4,5-trioli
CAS-numero 487-60-5
PubChem CID 441564
SMILES C1=CC=C2C(=C1)C(=CN2)OC3C(C(C(C(O3)CO)O)O)O[1]
Ominaisuudet
Molekyylikaava C14H17NO6
Moolimassa 295,286 g/mol
Sulamispiste 178-180 °C (hajoaa)[2]
Liukoisuus veteen Liukenee veteen

Indikaani (C14H17NO6) on glukoosin ja indoksyylin muodostama glykosidi. Luonnossa yhdistettä esiintyy indigo-suvun (Indigofera) kasveissa kuten indigokasvissa eli väri-indigossa (Indigofera tinctoria), värimorsingossa (Isatis tinctoria) ja väritattaressa (Persicaria tinctoria tai Polygonum tinctorium). Indikaani on esiaste kasveista saatavan indigon valmistuksessa.[2][3][4][5]

Esiintyminen ja ominaisuudet

[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Indikaania esiintyy kasveissa erityisesti lehdissä vakuoleissa. Selvästi pienempinä määrinä sitä on myös kasvin varressa, juurissa, kukissa ja kukkanupuissa. Indikaanin pitoisuus lehdissä on noin 0,2–0,8 %.[4][6]

Huoneenlämpötilassa indikaani on värittömiä kiteitä. Yhdiste on hygroskooppista ja se esiintyy usein kidevedellisenä trihydraattina (C14H17NO6·3H2O, CAS 1328-73-0). Trihydraattia kuumennettaessa rikkihappoliuoksessa se muuttuu hemihydraatiksi (C14H17NO6·½H2O) ja kidevedetöntä indikaania voidaan valmistaa käsittelemällä trihydraattia kiehuvalla bentseenillä ja etanolilla. Indikaani liukenee veteen, etanoliin, metanoliin, asetoniin ja hieman myös etyyliasetaattiin ja bentseeniin.[2]

Indikaania esiintyy nisäkkäiden virtsassa ja myös veriplasmassa tryptofaanin normaalina metaboliittina.[7]


Käyttö

[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Kasvinosien sisältämä indikaani fermentoidaan, jolloin glykosidaaseihin kuuluva entsyymi nimeltään indimulsiini hydrolysoi indikaanin indoksyyliksi ja glukoosiksi. Fermentointiolosuhteissa indoksyyli hapettuu hyvin helposti indigoksi.[3][4][5][6][8]

Lähteet

[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]
  1. ↑ Indican, plant – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 27.4.2015.
  2. ↑ a b c Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. 849. (12th Edition) Merck & Co., 1996. ISBN 0911910-12-3 (englanniksi)
  3. ↑ a b A. J. Cofrancesco: Dyes, Natural, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2009. Viitattu 27.4.2015.
  4. ↑ a b c Elmar Steingruber: Indigo and Indigo Colorants, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2004. Viitattu 27.4.2015
  5. ↑ a b Herbert Baxter, J.B. Harborne, Gerald P. Moss: Phytochemical Dictionary, s. 144. CRC Press, 1998. ISBN 9780748406203 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 27.4.2015). (englanniksi)
  6. ↑ a b Thomas Bechtold, Rita Mussak: Handbook of Natural Colorants, s. 108-112. John Wiley & Sons, 2009. ISBN 978-0-470-74496-3 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 27.4.2015). (englanniksi)
  7. ↑ Human Metabolome Database (HMDB): Indican (englanniksi)
  8. ↑ Richard L. Myers: The 100 Most Important Chemical Compounds: A Reference Guide, s. 153. Greenwood Press, 2007. ISBN 9780313337581 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 27.4.2015). (englanniksi)

Aiheesta muualla

[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]