Indoliini

Indoliini
Tunnisteet
IUPAC-nimi 2,3-dihydroindoli
CAS-numero 496-15-1
PubChem CID 10328
SMILES C1CNC2=CC=CC=C21[1]
Ominaisuudet
Molekyylikaava C8H9N
Moolimassa 119,162 g/mol
Sulamispiste -21 °C
Kiehumispiste 228–230 °C[2]
Tiheys 1,069 g/cm3[2]

Indoliini (C8H9N) on heterosyklinen aromaattinen yhdiste ja indolin osittain tyydyttynyt johdannainen. Yhdistettä käytetään orgaanisessa synteesissä.

Ominaisuudet, synteesi ja käyttö

[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Indoliini on huoneenlämpötilassa väritöntä nestemäistä ja suhteellisen helposti haihtuvaa. Se liukenee veteen vain vähäisessä määrin, mutta liukenee orgaanisiin liuottimiin kuten bentseeniin, asetoniin tai dietyylieetteriin. Yhdistettä voidaan valmistaa usealla eri tavalla. Indoliinin synteesiin käytettyjä menetelmiä ovat muun muassa indolin pelkistys vedyn avulla Raney-nikkelin toimiessa katalyyttinä, pelkistämällä natriumsyanoboorihydridillä, 2-(2-aminofenyyli)etanolin ja natriumhydroksidin välisellä reaktiolla tai 2-(2-kloorietyyli)aniliinin ja natriumhydroksidin välisellä reaktiolla.[3][4][5]

Indoliinia voidaan käyttää lääkeaineiden, fungisidien ja bakterisidien valmistukseen.[3] Siitä valmistettavia johdannaisia ovat muun muassa indoksyyli ja oksindoli[4]

Lähteet

[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]
  1. ↑ Indoline – Substance summary NCBI. Viitattu 24. syyskuuta 2013.
  2. ↑ a b Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 911. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3
  3. ↑ a b Gerd Collin & Hartmut Höke: Indole, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 24.9.2013
  4. ↑ a b Thomas Scott, Mary Eagleson: Concise encyclopedia chemistry, s. 529. Walter de Gruyter, 1994. ISBN 978-3110114515 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 24.9.2013). (englanniksi)
  5. ↑ John A. Joule,Keith Mills: Heterocyclic chemistry at a glance, s. 92. John Wiley & Sons, 2012. ISBN 9781118380215 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 24.9.2013). (englanniksi)
Tämä kemiaan liittyvä artikkeli on tynkä. Voit auttaa Wikipediaa laajentamalla artikkelia.