Isatiini

Isatiini
Tunnisteet
IUPAC-nimi 1H-indoli-2,3-dioni
CAS-numero 91-56-5
PubChem CID 7054
SMILES C1=CC=C2C(=C1)C(=O)C(=O)N2[1]
Ominaisuudet
Molekyylikaava C8H5NO2
Moolimassa 147,13 g/mol
Sulamispiste 203,5 °C[2]
Liukoisuus veteen 15,27 g/l (25 °C)[3]

Isatiini (C8H5NO2) on heterosyklinen aromaattinen orgaaninen yhdiste. Isatiinia käytetään orgaanisen kemian synteeseissä lääkkeiden ja väriaineiden valmistuksessa ja reagenssina analyyttisessä kemiassa.

Isatiini on huoneenlämpötilassa punaoranssia kiteistä ainetta. Yhdiste liukenee hieman kylmään veteen ja paremmin kuumaan. Se liukenee myös etanoliin, dietyylieetteriin, asetoniin ja bentseeniin. Isatiinilla on kaksi tautomerista muotoa, laktaami- ja laktiimimuodot, joista laktaamimuoto on stabiilimpi. Yhdiste on hyvin heikosti emäksinen. Isatiini muodostaa kondensaatioyhdisteitä niin amiinien kuin karbonyyliyhdisteidenkin kanssa. Reaktiossa karbonyyliyhdisteiden kanssa muodostuu kinoliini-4-karboksyylihappoja. Isatiinin aromaattinen rengas reagoi elektrofiilien kanssa elektrofiilisella aromaattisella substituutiolla.[2][4][5][6][7]

Valmistus ja käyttö

[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Isatiinia voidaan valmistaa kuumentamalla isatiinihappoa eli o-aminofenyyliglyoksyylihappoa. Muita tapoja ovat indigotiinin hapetus ja indoksyylin tai oksindolin hapetus.[2][5][6] Niin kutsutussa Sandmeyerin isatiinisynteesissä aniliini reagoi hydroksyyliamiinin ja kloraalihydraatin kanssa muodostaen isonitrosoasetanilidia. Tämä välituote syklisoituu väkevän rikkihapon vaikutuksesta imiiniksi, joka hydrolysoituu näissä olosuhteissa isatiiniksi.[7]

Isatiinia käytetään vat-värien, indigon kaltaisten eli indigoidivärien ja eräiden lääkkeiden kuten ulostuslääkkeenä käytettävän oksifenisatiinin tai oksifenisatiiniasetaatin valmistukseen. Sitä käytetään myös monien heterosyklisten yhdisteiden kuten kinoliinien, indolien, oksindolien ja β-laktaamien valmistamiseen.[2][5][6][7]

  1. Isatin – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 28.4.2015.
  2. a b c d Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 903. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3
  3. Indoline-2,3-dione:Water solubility European Chemicals Agency. Viitattu 11.7.2024. (englanniksi)
  4. K. Thomas Finley :Quinolines and Isoquinolines, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2005. Viitattu 28.4.2015
  5. a b c Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. 874-875. (12th Edition) Merck & Co., 1996. ISBN 0911910-12-3 (englanniksi)
  6. a b c Thomas Scott, Mary Eagleson: Concise encyclopedia chemistry, s. 556. Walter de Gruyter, 1994. ISBN 978-3110114515 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 28.4.2015). (englanniksi)
  7. a b c Goutam Brahmachari: Chemistry and Pharmacology of Naturally Occurring Bioactive Compounds, s. 74-95. CRC Press, 2013. ISBN 9781439891674 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 28.4.2015). (englanniksi)

Aiheesta muualla

[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]