Isobutanoliamiini

Isobutanoliamiini
Tunnisteet
IUPAC-nimi 2-amino-2-metyylipropan-1-oli
CAS-numero 124-68-5
PubChem CID 11807
SMILES CC(C)(CO)N[1]
Ominaisuudet
Molekyylikaava C4H11NO
Moolimassa 89,138 g/mol
Sulamispiste 30–31 °C[2]
Kiehumispiste 165,5 °C[3]
Tiheys 0,934 g/cm3[3]
Liukoisuus veteen Liukenee erittäin hyvin veteen

Isobutanoliamiini eli 2-amino-2-metyylipropanoli (C4H11NO) on aminoalkoholeihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään muun muassa orgaanisen kemian synteeseissä, happamien kaasujen absorboimiseen sekä emulgaattorina muun muassa kosmetiikkatuotteissa.

Ominaisuudet

[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Huoneenlämpötilassa isobutanoliamiini on sen alhaisesta sulamispisteestä johtuen usein tahnamaista väritöntä ainetta. Yhdiste liukenee erittäin hyvin veteen. Isobutanoliamiini on emäksistä. Sen pKa-arvo on 9,72 ja 0,1 M vesiliuoksen pH on 11,3. Isobutanoliamiini liukenee myös muun muassa etanoliin ja pienessä määrin aromaattisiin liuottimiin. Isobutanoliamiinin reaktiot ovat pääasiassa tyypillisiä sekä alkoholeille että amiineille ja se muun muassa muodostaa suoloja happojen kanssa. Karboksyylihapot reagoivat yhdisteen kanssa muodostaen oksatsoliinijohdannaisen. Isobutanoliamiini voidaan hapettaa 2-aminoisovoihapoksi.[2][4][5]

Valmistus ja käyttö

[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Isobutanoliamiinia valmistetaan pelkistämällä 2-metyyli-2-nitropropanolia vedyttämällä Raney-nikkelin toimiessa katalyyttinä. Yhdiste puhdistetaan tislaamalla.[2][4][6]

Isobutanoliamiinilla on useita käyttökohteita. Sitä käytetään muun muassa voiteiden, vahojen ja öljyjen emulgointiaineena muun muassa kosmetiikassa sekä epäorgaanisten väriaineiden dispergointiaineena. Se soveltuu myös happamien kaasujen kuten hiilidioksidin tai rikin oksidien absorboimiseen teollisuuden pakokaasuista. Muita käyttökohteita ovat puskuriliuosten, hiusvärien ja hiussuihkeiden, puhdistusaineiden ja tekstiilikemikaalien valmistus. Orgaanisessa kemiassa isobutyyliamiinia käytetään karboksyylihappojen suojaukseen. Isobutanoliamiinin ja 8-bromiteofylliinin (C7H7BrN4O2) seosta kutsutaan pamabromiksi (C11H18BrN5O3) ja se on heikko diureetti.[2][4][5][6]

Lähteet

[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]
  1. ↑ 2-Amino-2-methyl-1-propanol – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 9.12.2016.
  2. ↑ a b c d Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. 79. (12th Edition) Merck & Co., 1996. ISBN 0911910-12-3 (englanniksi)
  3. ↑ a b Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 585. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3
  4. ↑ a b c Alan C. Eachus & Allen F. Bollmeier: Alkanolamines from Nitro Alcohols, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2003. Viitattu 9.12.2016
  5. ↑ a b George W. A. Milne: Gardner's commercially important chemicals, s. 29. John Wiley and Sons, 2005. ISBN 978-0-471-73518-2 Kirja Googlen teoshaussa Viitattu 9.12.2016. (englanniksi)
  6. ↑ a b Sheldon B. Markofsky: Nitro Compounds, Aliphatic, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2011. Viitattu 9.12.2016.

Aihjeesta muualla

[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]