Isoforonidi-isosyanaatti

Isoforonidi-isosyanaatti
Tunnisteet
IUPAC-nimi 5-isosyanaatto-1-(isosyanaattometyyli)-1,3,3-trimetyylisykloheksaani
CAS-numero 4098-71-9
PubChem CID 169132
SMILES CC1(CC(CC(C1)(C)CN=C=O)N=C=O)C[1]
Ominaisuudet
Molekyylikaava C12H18N2O2
Moolimassa 222,284 g/mol
Sulamispiste -60 °C[2]
Kiehumispiste 217 °C (100 mmHg)[3]
Tiheys 1,062 g/cm3[3]
Liukoisuus veteen Reagoi veden kanssa

Isoforonidi-isosyanaatti (C12H18N2O2) on isosyanaatteihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään lähtöaineena valmistettaessa polyuretaanimuoveja.

Ominaisuudet, valmistus ja käyttö

[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Huoneenlämpötilassa isoforonidi-isosyanaatti on väritöntä tai keltaista nestettä. Yhdiste reagoi monien nukleofiilien kuten veden, alkoholien ja amiinien kanssa. Se on lievästi myrkyllistä ja aineelle altistumisesta oireita voivat olla kurkkukipu, yskä ja ihon sekä silmien punoitus ja syöpymisvammat.[2] Isoforonidi-isosyanaatissa on kaksi isosyanaattiryhmää, jotka ovat reaktiivisuudeltaan erilaiset.[4]

Isoforonidi-isosyanaatti valmistetaan lähtien isoforonista, joka reagoi konjugaattiadditiolla vetysyanidin kanssa muodostaen isoforoninitriiliä. Tämä yhdiste reagoi pelkistävällä aminoinnilla ammoniakin kanssa ja välivaiheena muodostuva imiini pelkistetään vedyttämällä. Samalla syanoryhmä pelkistyy aminoryhmäksi ja muodostuu isoforonidiamiinia. Isoforonidiamiini reagoi fosgeenin kanssa isoforonidi-isosyanaatiksi.[5][6]

Isoforonidi-isosyanaattia käytetään valmistettaessa polyuretaanipinnoitteita ja -elastomeereja. Yhdiste parantaa niiden kestävyyttä, parantaa hapettumisenkestoa ja vähentää polyuretaaneille tyypillistä valon aiheuttamaa kellastumista.[4][5][6][7][8]

Lähteet

[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]
  1. ↑ Isophorone diisocyanate – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 27.11.2018. (englanniksi)
  2. ↑ a b Isoforonidi-isosyanaatin kansainvälinen kemikaalikortti Viitattu 27.11.2018.
  3. ↑ a b William M. Haynes, David R. Lide, Thomas J. Bruno: CRC Handbook of Chemistry and Physics, s. 3–330. (39th Edition) CRC Press, 2012. ISBN 978-1439880494 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 27.11.2018). (englanniksi)
  4. ↑ a b James A. Kent: Kent and Riegel's Handbook of Industrial Chemistry and Biotechnology, s. 610. Springer, 2007. ISBN 978-0-387-27843-8 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 27.11.2018). (englanniksi)
  5. ↑ a b Yng-Long Hwang & Thomas C. Bedard: Ketones, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2001. Viitattu 21.7.2018
  6. ↑ a b Christian Six & Frank Richter: Isocyanates, Organic, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2003. Viitattu 27.11.2018
  7. ↑ M. Alger: Polymer Science Dictionary, s. 273. Springer, 2017. ISBN 978-94-024-0891-1 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 27.11.2018). (englanniksi)
  8. ↑ Oil and Colour Chemists' Association: Surface Coatings, s. 117. Springer, 1993. ISBN 978-0-412-55210-6 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 27.11.2018). (englanniksi)