Isopropenyyliasetaatti | |
---|---|
Tunnisteet | |
IUPAC-nimi | Prop-1-en-2-yyliasetaatti |
CAS-numero | |
PubChem CID | |
SMILES | CC(=C)OC(=O)C[1] |
Ominaisuudet | |
Molekyylikaava | C5H8O2 |
Moolimassa | 100,114 g/mol |
Sulamispiste | -92,9 °C [2] |
Kiehumispiste | 97 °C[3] |
Tiheys | 0,909 g/cm3[3] |
Liukoisuus veteen | 29,7 g/l (20 °C)[4] |
Isopropenyyliasetaatti (C5H8O2) on orgaaninen yhdiste ja sellaisenaan pysymättömän isopropenyylialkoholin (asetonin enoli) ja etikkahapon esteri. Yhdistettä käytetään orgaanisissa synteeseissä ja liuottimena.
Huoneenlämpötilassa isopropenyyliasetaatti on väritöntä nestemäistä ainetta. Yhdiste liukenee hieman veteen ja paremmin orgaanisiin liuottimiin kuten bentseeniin ja etikkahappoon. Yhdiste on suurina pitoisuuksina narkoottinen.[3][2][5]
Isopropenyyliasetaattia valmistetaan happokatalysoidulla keteenin ja asetonin välisellä reaktiolla.[5][6][7]
Tärkein isopropenyyliasetaatin käyttökohde on asetyyliasetonin valmistus. Yhdiste isomeroituu asetyyliasetoniksi noin 450 °C:n lämpötilassa. Isopropenyyliasetaattia käytetään orgaanisen kemian synteeseissä tehokkaana asetyloivana reagenssina. Se reagoi niin primääristen, sekundääristen kuin tertiääristenkin alkoholien ja enolien kanssa muodostaen niiden asetaattiestereitä, karboksyylihapot muodostavat anhydridejä ja amiinit amideja. Sitä voidaan käyttää myös asetonin enolaatin vastineena aldolireaktioissa ja malonihappojen isopropylideenijohdannaisten valmistukseen.[6][3][7] Yhdistettä voidaan käyttää myös liuottimena maaleissa ja musteissa[2].