Isosafroli

Isosafroli
Tunnisteet
IUPAC-nimi 5-prop-1-enyyli-1,3-bentsodioksoli
CAS-numero 120-58-1
PubChem CID 8439
SMILES CC=CC1=CC2=C(C=C1)OCO2
Ominaisuudet
Molekyylikaava C10H10O2
Moolimassa 162,18 g/mol
Sulamispiste -21,5 °C (cis-isomeeri)[1]
6,8 °C (trans-isomeeri)[2]
Kiehumispiste 246-255 °C[2]
Tiheys 1,1182 g/cm3 (cis-isomeeri)
1,1206 g/cm3 (trans-isomeeri)[1]
Liukoisuus veteen Ei liukene veteen

Isosafroli (C10H10O2) on aromaattinen orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään muun muassa hajusteiden ja muiden yhdisteiden valmistamiseen.

Ominaisuudet, valmistus ja käyttö

[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Huoneenlämpötilassa isosafroli on väritöntä nestettä. Yhdisteestä tunnetaan cis- ja trans-isomeerit. Isosafroli ei liukene veteen, mutta liukenee orgaanisiin liuottimiin, esimerkiksi etanoliin, asetoniin, dietyylieetteriin ja kloroformiin.[1][2] Ainetta esiintyy pienissä määrin kasvien kuten muskottipuun ja tuoksuilangian eteerisissä öljyissä[3][4].

Isosafrolia valmistetaan isomeroimalla safrolia emäksisissä olosuhteissa.[5]

Isosafrolia käytetään hajusteena esimerkiksi saippuoissa ja muiden yhdisteiden, kuten piperonaalin, valmistukseen.[1][2][3][4][5]

  1. a b c d Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. 891. (12th Edition) Merck & Co., 1996. ISBN 0911910-12-3 (englanniksi)
  2. a b c d Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 859. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3
  3. a b Committee of Experts on Cosmetic Products: Plants in cosmetics, s. 109-110. Council of Europe, 2006. ISBN 9789287184788 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 17.10.2022). (englanniksi)
  4. a b Council of Europe: Natural Sources of Flavourings, s. 85-86. Council of Europe, 2008. ISBN 9789287164223 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 17.10.2022). (englanniksi)
  5. a b Johannes Panten & Horst Surburg: Flavors and Fragrances, 3. Aromatic and Heterocyclic Compounds, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2016. (englanniksi)