Isosorbididinitraatti

Isosorbididinitraatti
Isosorbididinitraatti
Isosorbididinitraatti
Systemaattinen (IUPAC) nimi
[(3S,3aS,6R,6aS)-3-nitro-oksi-2,3,3a,5,6,6a-heksahydrofuro[3,2-b]furan-6-yyli]nitraatti
Tunnisteet
CAS-numero 87-33-2
ATC-koodi C01DA08
PubChem CID 6883
DrugBank DB00883
Kemialliset tiedot
Kaava C6H8N2O8 
Moolimassa 236,144
SMILES Etsi tietokannasta: eMolecules, PubChem
Fysikaaliset tiedot
Sulamispiste 70 °C [1]
Liukoisuus veteen 1,09 g/l[1]
Farmakokineettiset tiedot
Hyötyosuus 20 %[2]
Metabolia hepaattinen
Puoliintumisaika 45–60 minuuttia[2]
Ekskreetio ?
Terapeuttiset näkökohdat
Raskauskategoria

?

Reseptiluokitus


Antotapa oraalinen

Isosorbididinitraatti (C6H8N2O8) on nitraattiestereihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään lääketieteessä verisuonia laajentavana lääkkeenä angina pectoriksen hoidossa. Isosorbididinitraatti kuuluu WHO:n laatimaan tärkeimpien lääkeaineiden luetteloon.[3]

Ominaisuudet ja käyttö

[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Huoneenlämpötilassa isosorbididinitraatti on värittömiä kiteitä. Se liukenee hieman veteen ja hyvin poolisiin orgaanisiin liuottimiin kuten etanoliin ja asetoniin. Isosorbididinitraatti on optisesti aktiivista ja sen kiertokyky etanoliliuoksessa on +135.[1] Isosorbididinitraatti metaboloituu ihmisen maksassa typpimonoksidiksi ja isosorbidi-2- ja isosorbidi-5-nitraateiksi. Typpioksidi aktivoi guanylaattisyklaasia, minkä vuoksi suurten valtimoiden seinämät rentoutuvat ja verisuonet laajenevat. Aineenvaihduntatuotteina muodostuvat mononitraatit ovat myös lääkeaineena aktiivisia. Isosorbidinitraatti annostellaan nieltävänä tablettina, kielen alle laitettavana tablettina tai suihkeena. Isosorbididinitraattia käytetään angina pectoriksen hoitoon ja yhdessä nesteenpoistolääkkeiden kanssa sitä voidaan käyttää myös sydämen vajaatoiminnan hoidossa.[2][4][5][6]

Haittavaikutukset

[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Isosorbididinitraatin aiheuttamia haittavaikutuksia voivat olla verenpaineen lasku liian alhaiseksi, rytmihäiriöt, suun kuivuminen, huonovointisuus ja allergiset oireet kuten ihottuma.[6]

Valmistus

[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Isosorbididinitraattia valmistetaan lähtien sorbitolista. Sorbitolia kuumennettaan p-tolueenisulfonihapon kanssa ja tuotteena muodostuu isosorbidia. Isosorbidi nitrataan isosorbididinitraatiksi typpihapon ja rikkihapon seoksella.[7]

Lähteet

[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]
  1. ↑ a b c Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. 892. (12th Edition) Merck & Co., 1996. ISBN 0911910-12-3 (englanniksi)
  2. ↑ a b c Ilari Paakkari: 33. Verisuonia laajentavat lääkkeet (s. 536) Farmakologia ja toksikologia. Medicina. Viitattu 3.7.2019.
  3. ↑ WHO Model List of Essential Medicines 2017. WHO. Viitattu 3.7.2019. (englanniksi)
  4. ↑ Gajanan S. Joshi & James C. Burnett: Cardiovascular Agents, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2003.
  5. ↑ Martin M. Winbury: Coronary Therapeutics, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2000.
  6. ↑ a b William H. Frishman, Angela Cheng-Lai, James Nawarskas: Current Cardiovascular Drugs, s. 337. Current Medicine LLC, 2005. ISBN 1-57340-221-4 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 3.5.2018). (englanniksi)
  7. ↑ Ṛuben Vardanyan, Victor J. Hruby: Synthesis of essential drugs, s. 259. Elsevier, 2006. ISBN 978-0-444-52166-8 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 3.7.2019). (englanniksi)