Jodibentseeni

Jodibentseeni
Tunnisteet
CAS-numero 591-50-4
PubChem CID 11575
SMILES C1=CC=C(C=C1)I[1]
Ominaisuudet
Molekyylikaava C6H5I
Moolimassa 204,0 g/mol
Sulamispiste -31 °C[2]
Kiehumispiste 188 °C[2]
Tiheys 1,62 g/cm3[3]
Liukoisuus veteen 0,18 g/l (25 °C)[4]

Jodibentseeni (C6H5I) on aromaattinen orgaaninen yhdiste ja bentseenin jodattu johdannainen. Yhdistettä voidaan käyttää valmistettaessa muita kemikaaleja.

Ominaisuudet

[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Huoneenlämpötilassa jodibentseeni on puhtaana väritöntä nestettä. Valon vaikutuksesta yhdiste hajoaa helposti osittain muodostaen jodia, minkä vuoksi nesteen väri muuttuu keltaiseksi tai ruskeaksi. Tämän vuoksi jodibentseeni pitää säilyttää valolta suojattuna. Yhdiste liukenee hyvin niukasti veteen ja paremmin useisiin orgaanisiin liuottimiin kuten etanoliin, dietyylieetteriin, asetoniin, kloroformiin ja bentseeniin.[3][5][6]

Valmistus ja käyttö

[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Tyypillisin tapa valmistaa jodibentseeniä on Sandmeyer-reaktiolla aniliinin diatsoniumsuolasta ja kaliumjodidin vesiliuoksesta. Toinen tapa yhdisteen synteesiin on bentseenin ja jodin välinen reaktio väkevän typpihapon läsnä ollessa 50 °C:n lämpötilassa.[3][5][6][7]

Jodibentseeniä käytetään muun muassa jodia sisältävien röntgenkuvausvarjoaineiden valmistamiseen.[3]

Lähteet

[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]
  1. ↑ Iodobenzene – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 28.3.2016.
  2. ↑ a b Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 80. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3
  3. ↑ a b c d Thomas Scott, Mary Eagleson: Concise encyclopedia chemistry, s. 543. Walter de Gruyter, 1994. ISBN 978-3110114515 (englanniksi)
  4. ↑ Samuel Hyman Yalkowsky,Yan He: Handbook of aqueous solubility data, s. 228. CRC Press, 2003. ISBN 9780849315329 Kirja Googlen teoshaussa Viitattu 28.3.2016. (englanniksi)
  5. ↑ a b Phyllis A. Lyday & Tatsuo Kaiho: Iodine and Iodine Compounds, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2015. Viitattu 28.3.2016
  6. ↑ a b Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. 863. (12th Edition) Merck & Co., 1996. ISBN 0911910-12-3 (englanniksi)
  7. ↑ William Fruscella: Benzene, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2002. Viitattu 28.3.2016