Kakodyyli

Kakodyyli
Tunnisteet
IUPAC-nimi Tetrametyylidiarsaani
CAS-numero 471-35-2
PubChem CID 79018
SMILES C[As](C)[As](C)C[1]
Ominaisuudet
Molekyylikaava C4H12As2
Moolimassa 209,976 g/mol
Sulamispiste –5 °C[2]
Kiehumispiste 163 °C[2]
Tiheys 1,447 g/cm3[2]

Kakodyyli eli tetrametyylidiarsiini tai tetrametyylidiarsaani (C4H12As2) on arseenin organometalliyhdiste.

Ominaisuudet ja historia

[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Kakodyyli on huoneenlämpötilassa väritöntä tai kellertävää nestettä. Yhdiste reagoi hyvin kiivaasti hapen kanssa syttyen palamaan. Kakodyyli liukenee pienissä määrin veteen ja hyvin muun muassa etanoliin ja dietyylieetteriin. Kakodyyli on myrkyllistä ja sillä on hyvin voimakas ja ärsyttävä valkosipulinkaltainen haju. Kakodyyli muodostaa organometalliyhdisteitä eräiden siirtymämetallien kompleksien kanssa.[2][3][4]

Ensimmäisen kerran kakodyyliä, kakodyylioksidia ja muita metyyliarseeniyhdisteitä sisältävän seoksen valmisti ranskalainen kemisti Louis Claude Cadet de Gassicourt vuonna 1760 kuumentamalla arseenitrioksidia ja kaliumasetaattia. Ensimmäiset kattavat tutkimukset kakodyylin rakenteesta ja reaktioista suoritti Robert Bunsen 1840-luvulla. Bunsen esitti kakodyylin olevan alkoholien arseenianalogi ja nimitti sekä alkarsiiniksi. Jöns Jacob Berzelius kiinnostui Bunsenin tutkimuksista ja katsoi kakodyylin olevan radikaaliyhdiste ja antoi nimen kakodyyli kreikan kielen pahaa hajua tarkoittavan sanan kakodes mukaan. Bunsen siirtyi kannattamaan Berzeliuksen radikaaliteoriaa. Adolf von Baeyer todisti 1860-luvulla kakodyylin rakenteen olevan tetrametyylidiarsiini.[4][5]

Kakodyyliä voidaan valmistaa kuumentamalla kaliumasetaattia ja arseenitrioksidia. mutta nykyisin sitä valmistetaan lähtemällä dimetyyliarsiinikloridista.[2][4]

Lähteet

[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]
  1. ↑ Cacodyl – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 6.1.2017.
  2. ↑ a b c d e Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 778. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3
  3. ↑ G. O. Doak, G. Gilbert Long & Leon D. Freedman: Arsenic Compounds, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2014. Viitattu 6.1.2017
  4. ↑ a b c Dietmar Seyferth: Cadet's Fuming Arsenical Liquid and the Cacodyl Compounds of Bunsen. Organometallics, 2001, 20. vsk, nro 8, s. 1488–1498. Artikkelin verkkoversio. Viitattu 6.1.2017. (englanniksi)
  5. ↑ Helmut Werner: Landmarks in Organo-Transition Metal Chemistry, s. 69–70. Springer, 2009. ISBN 978-0-387-09847-0 Kirja Googlen teoshaussa Viitattu 6.1.2017. (englanniksi)