Kapesitabiini

Kapesitabiini
Kapesitabiini
Kapesitabiini
Systemaattinen (IUPAC) nimi
Pentyyli-N-[1-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroksi-5-metyylioksolan-2-yyli]-5-fluori-2-oksopyrimidin-4-yyli]karbamaatti
Tunnisteet
CAS-numero 154361-50-9
ATC-koodi L01BC06
PubChem CID 60953
DrugBank DB01101
Kemialliset tiedot
Kaava C15H22N3FO6 
Moolimassa 359,356
SMILES Etsi tietokannasta: eMolecules, PubChem
Farmakokineettiset tiedot
Hyötyosuus noin 70 %[1]
Proteiinisitoutuminen >60 %[1]
Metabolia hepaattinen, kasvaimessa
Puoliintumisaika 45–60 minuuttia[1]
Ekskreetio renaalinen
Terapeuttiset näkökohdat
Raskauskategoria

?

Reseptiluokitus


Antotapa oraalinen

Kapesitabiini (C15H22N3O6F) on nukleosidijohdannaisiin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään lääketieteessä useiden syöpien hoitoon. Kapesitabiini kuuluu WHO:n laatimaan tärkeimpien lääkeaineiden luetteloon.[2]

Ominaisuudet ja käyttö

[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Rakenteeltaan kapesitabiini muistuttaa urasiilia. Se on aihiolääke, joka metaboloituu maksassa ja syöpäkasvaimessa entsyymien vaikutuksesta varsinaiseksi aktiiviseksi aineenvaihduntatuotteeksi fluorourasiiliksi. Fluorourasiili estää kasvaimissa tymidylaattisyntaasientsyymiä ja siten DNA:n synteesiä. Tällöin syöpäsolut eivät kykene lisääntymään. Kapesitabiini annostellaan tablettina. Sitä käytetään suolistosyöpien, rintasyövän ja vatsasyövän hoitoon.[3][4][5][6][7]

Haittavaikutukset

[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Kapesitabiinin aiheuttamia haittavaikutuksia voivat olla huonovointisuus, ripuli, käsi-jalkaoireyhtymä, sormenjälkien väliaikainen häviäminen, pääkipu, anemia ja neutropenia. Kapesitabiini voi olla myös myrkyllistä sydämelle. Dihydropyrimidiinidehydrogenaasientsyymin puutoksesta kärsiville lääkeainetta ei voi antaa, koska lääkeaineen metabolia on epätäydellistä.[3][4][8]

Valmistus

[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Kapesitabiinia valmistetaan nelivaiheisella synteesillä lähtien 5‐fluoriuridiinista.[6]

Lähteet

[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]
  1. ↑ a b c Capecitabine DrugBank. Viitattu 27.6.2019. (englanniksi)
  2. ↑ WHO Model List of Essential Medicines 2017. WHO. Viitattu 27.6.2019. (englanniksi)
  3. ↑ a b Bruce A. Chabner, Dan L. Longo: Cancer Chemotherapy and Biotherapy, s. 158–161. Lippincott Williams & Wilkins, 2010. ISBN 978-1605474311 Kirja Googlen teoshaussa Viitattu 27.6.2019. (englanniksi)
  4. ↑ a b Stefan Offermanns, W. Rosenthal: Encyclopedia of Molecular Pharmacology, s. 150. Springer, 2008. ISBN 978-3-540-38916-3 Kirja Googlen teoshaussa Viitattu 27.6.2019. (englanniksi)
  5. ↑ Jarkko Rautio: Prodrugs and Targeted Delivery, s. 465. John Wiley & Sons, 2011. ISBN 978-3-527-32603-7 Kirja Googlen teoshaussa Viitattu 27.6.2019. (englanniksi)
  6. ↑ a b Axel Kleemann: Antineoplastic Agents, 1. Nonhormonal, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2011.
  7. ↑ Seppo Pyrhönen: Uudet syöpälääkkeet. Duodecim, 2000, 116. vsk, nro 24, s. 2841–2852. Artikkelin verkkoversio. Viitattu 27.6.2019.
  8. ↑ Solunsalpaaja kapesitabiini voi hävittää sormenjäljet tilapäisesti Potilaan Lääkärilehti. 1.11.2016. Viitattu 27.6.2019.