Karbimatsoli

Karbimatsoli
Karbimatsoli
Systemaattinen (IUPAC) nimi
Etyyli-3-metyyli-2-sulfanylideeni-imidatsoli-1-karboksylaatti
Tunnisteet
CAS-numero 22232-54-8
ATC-koodi H03BB01
PubChem CID 31072
DrugBank DB00389
Kemialliset tiedot
Kaava C7H10N2O2S 
Moolimassa 186,24
SMILES Etsi tietokannasta: eMolecules, PubChem
Fysikaaliset tiedot
Sulamispiste 122–125 °C [1]
Liukoisuus veteen Liukenee hieman veteen
Farmakokineettiset tiedot
Hyötyosuus 80-95 %[2]
Proteiinisitoutuminen 84 %[3]
Metabolia hepaattinen
Puoliintumisaika 4-6 tuntia[4]
Ekskreetio ?
Terapeuttiset näkökohdat
Raskauskategoria

?

Reseptiluokitus


Antotapa oraalinen

Karbimatsoli (C7H10SN2O2) on imidatsolijohdannaisiin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään lääketieteessä ja eläinlääketieteessä kilpirauhasen liikatoiminnan hoitoon.

Ominaisuudet ja käyttö

[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Huoneenlämpötilassa karbimatsoli on valkoista tai kellertävää kiteistä ainetta, joka liukenee hieman veteen ja hyvin etanoliin, asetoniin ja kloroformiin.[1][5][2] Karbimatsoli muuntuu elimistössä tiamatsoliksi eli se on tiamatsolin aihiolääke. Tiamatsoli estää tyroperoksidaasiin toimintaa. Tällöin kilpirauhanen ei kykene muodostamaan tyrosiinista tyroksiinia ja trijodityroniinia. Karbimatsolia käytetään kilpirauhasen liikatoiminnan ja tyreotoksikoosin hoitoon.[6][4][5][2] Ihmisten lisäksi karbimatsolia käytetään kilpirauhasen liikatoiminnan hoitoon myös kissoilla.[7][8]

Haittavaikutukset

[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Tyypillisimmät haittavaikutukset ovat huonovointisuus, oksentaminen, ihottuma ja pääkipu. Vakava haittavaikutus on luuydinsuppressiosta johtuva eräiden valkosolujen määrän vähentyminen veressä eli agranulosytoosi.[6][4][8]

Valmistus

[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Karbimatsolia valmistetaan tiamatsolin ja etyyliklooriformiaatin välisellä reaktiolla.[2]

Lähteet

[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]
  1. ↑ a b Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. 293. (12th Edition) Merck & Co., 1996. ISBN 0911910-12-3 (englanniksi)
  2. ↑ a b c d Simone M. Dahlmanns & Hans‐Wilhelm Müller‐Gärtner: Thyrotherapeutic Agents, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2000.
  3. ↑ Carbimazole DrugBank. Viitattu 8.9.2019. (englanniksi)
  4. ↑ a b c Roger Walker: Clinical Pharmacy and Therapeutics, s. 677. Elsevier, 2012. ISBN 978-0-7020-4293-5 Kirja Googlen teoshaussa Viitattu 8.9.2019. (englanniksi)
  5. ↑ a b Thyroid and Antithyroid Preparations, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2003.
  6. ↑ a b Atso Raasmaja & Pekka T. Männistö: 41. Kilpirauhashormonit ja tyreostaatit Farmakologia ja toksikologia. Medicina. Viitattu 8.9.2019.
  7. ↑ John D. Bonagura, David C. Twedt: Kirk's Current Veterinary Therapy XV, s. 105. Elsevier, 2014. ISBN 978-1-4377-2689-3 Kirja Googlen teoshaussa Viitattu 8.9.2019. (englanniksi)
  8. ↑ a b Derek G. Waller,Tony Sampson: Medical Pharmacology and Therapeutics, s. 474. Elsevier, 2014. ISBN 9780702051807 Kirja Googlen teoshaussa Viitattu 8.9.2019. (englanniksi)