Karbonyylidi-imidatsoli

Karbonyylidi-imidatsoli
Tunnisteet
IUPAC-nimi Di(imidatsol-1-yyli)metanoni
CAS-numero 530-62-1
PubChem CID 68263
SMILES C1=CN(C=N1)C(=O)N2C=CN=C2[1]
Ominaisuudet
Molekyylikaava C7H6N4O
Moolimassa 162,158 g/mol
Sulamispiste 115,5-116 °C[2]
Liukoisuus veteen Reagoi veden kanssa

Karbonyylidi-imidatsoli (C7H6N4O) on heterosyklinen orgaaninen yhdiste. Yhdistettä voidaan käyttää orgaanisen kemian synteeseissä, erityisesti synteettisten peptidien valmistuksessa.

Ominaisuudet

[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Huoneenlämpötilassa karbonyylidi-imidatsoli on väritöntä kiteistä ainetta. Yhdiste reagoi erittäin helposti veden kanssa ja hydrolysoituu, jolloin muodostuu hiilidioksidia ja imidatsolia. Karbonyylidi-imidatsoli liukenee muun muassa tetrahydrofuraaniin, bentseeniin, kloroformiin ja dimetyyliformamidiin.[2][3]

Valmistus ja käyttö

[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Karbonyylidi-imidatsolia valmistetaan imidatsolin ja fosgeenin välisellä reaktiolla bentseeni- tai tetrahydrofuraaniliuoksessa. Yhdistettä käytetään orgaanisen kemian synteeseissä niin sanottuna karboksyylihappoja aktivoivana reagenssina muun muassa esterien, amidien, peptidien ja tioesterien valmistuksessa. Toiminta perustuu siihen, että se reagoi karboksyylihappojen kanssa asyyli-imidatsolijohdannaisiksi, jotka reagoivat helposti nukleofiilien kuten hydroksyyli- tai aminoryhmien kanssa. Tätä hyödynnetään muun muassa peptidisynteeseissä ja biokonjugaattien muodostamiseen. Yhdistettä käytetään myös valmistettaessa aldehydejä, karbonaatteja ja tetronihappojohdannaisten valmistukseen.[2][3][4][5]

Lähteet

[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]
  1. ↑ 530-62-1 – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 20.1.2018.
  2. ↑ a b c Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. 297. (12th Edition) Merck & Co., 1996. ISBN 0911910-12-3 (englanniksi)
  3. ↑ a b Alan Armstrong & Wenju Li: N,N′-Carbonyldiimidazole, e-EROS Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, John Wiley & Sons, New York, 2007. Teoksen verkkoversio Viitattu 20.1.2018.
  4. ↑ Greg T. Hermanson: Bioconjugate Techniques, s. 228. Academic Press, 2013. ISBN 9780123822390 Kirja Googlen teoshaussa Viitattu 20.1.2018. (englanniksi)
  5. ↑ Livius Cotarca,Heiner Eckert: Phosgenations, s. 24-25. John Wiley & Sons, 2006. ISBN 978-3-527-60503-3 Kirja Googlen teoshaussa Viitattu 20.1.2018. (englanniksi)