Karbonyylifluoridi

Karbonyylifluoridi
Tunnisteet
CAS-numero 353-50-4
PubChem CID 9623
Ominaisuudet
Molekyylikaava COF2
Moolimassa 66,01 g/mol
Ulkomuoto Väritön kaasu
Sulamispiste -114 °C[1]
Kiehumispiste -83,1 °C[1]
Tiheys 1,139 (-144 °C)[1]
Liukoisuus veteen Reagoi veden kanssa

Karbonyylifluoridi eli fluorifosgeeni (COF2) on hiilen, hapen ja fluorin muodostama epäorgaaninen molekyyliyhdiste ja fosgeenin fluorianalogi. Yhdistettä voidaan käyttää orgaanisen kemian synteeseissä.

Ominaisuudet

[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Karbonyylifluoridi on huoneenlämpötilassa väritöntä kaasua, joka voidaan paineistaa ja nesteyttää värittömäksi nesteeksi. Yhdiste hydrolysoituu veden vaikutuksesta muodostaen vetyfluoridia ja hiilidioksidia. Karbonyylifluoridi reagoi useiden yhdisteiden kanssa ja on voimakkaasti syövyttävää ja ärsyttää hengitysteitä. Syövyttävyys johtuu vetyfluoridista, jota karbonyylifluoridi muodostaa joutuessaan kosketuksiin veden kanssa.[1][2][3][4][5]

Valmistus ja käyttö

[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Karbonyylifluoridia voidaan valmistaa usealla tavalla ja ensimmäisen kerran sitä valmistettiin vuonna 1934 fluoraamalla hiilimonoksidia hopea(II)fluoridin avulla. Muita tapoja ovat fosgeenin fluoraus asetonitriililiuoksessa natriumfluoridi avulla tai käyttämällä antimonitrifluoridin ja antimonipentafluoridin seosta, rikkitetrafluoridia tai vetyfluoridia. Yhdistettä muodostuu myös hiilimonoksidin ja fluorin välisessä reaktiossa ja kuumennettaessa kalsiumfluoridia ja titaanidioksidia hiilen läsnä ollessa.[1][3][5] Karbonyylifluoridia muodostuu fluorattujen polymeerien palaessa[4].

Karbonyylifluoridia voidaan käyttää fluorin tai vetyfluoridin sijasta valmistettaessa fluorattuja orgaanisia yhdisteitä. Se reagoi muun muassa alkoholien kanssa muodostaen fluorialkaanijohdannaisia. Siitä valmistetaan myös useita orgaanisen kemian reaktioissa lähtöaineina käytettäviä yhdisteitä kuten difluori-isosyanaatteja ja fluorattuja alkyyli-isosyanaatteja. Yhdistettä voidaan käyttää myös metallifluoridien, joissa metalli on korkealla hapetusluvulla, valmistamiseen.[1][3][4][5]

Lähteet

[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]
  1. ↑ a b c d e f N.N. Greenwood & A. Earnshaw: Chemistry of the Elements, s. 304–305. (2nd Edition) Butterworth Heinemann, 1997. ISBN 0-7506-3365-4 (englanniksi)
  2. ↑ Karbonyylifluoridin kansainvälinen kemikaalikortti Viitattu 19.10.2015.
  3. ↑ a b c Egon Wiberg, Nils Wiberg, Arnold Frederick Holleman: Inorganic chemistry, s. 804. Academic Press, 2001. ISBN 978-0-12-352651-9 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 19.10.2015). (englanniksi)
  4. ↑ a b c Richard P. Pohanish: Sittig's Handbook of Toxic and Hazardous Chemicals and Carcinogens, s. 581. William Andrew, 2011. ISBN 9781437778694 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 19.10.2015). (englanniksi)
  5. ↑ a b c T.A. Ryan,E.A. Seddon,K.R. Seddon,C. Ryan: Phosgene, s. 545–568. Elsevier, 1996. ISBN 978-0-444-82445-5 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 19.10.2015). (englanniksi)