Karvakroli | |
---|---|
Tunnisteet | |
IUPAC-nimi | 2-metyyli-5-propan-2-yylifenoli |
CAS-numero | |
PubChem CID | |
SMILES | CC1=C(C=C(C=C1)C(C)C)O [1] |
Ominaisuudet | |
Molekyylikaava | C10H14O |
Moolimassa | 150,212 g/mol |
Sulamispiste | 1 °C[2] |
Kiehumispiste | 237,7[2] |
Tiheys | 0,974 g/cm3[3] |
Liukoisuus veteen | 1,25 g/l (25 °C)[2] |
Karvakroli (C10H14O) on fenoleihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Luonnossa karvakrolia esiintyy monien kasvien öljyissä.
Karvakrolia on useiden kasvien öljyissä. Yhdistettä sisältäviä kasveja ovat muun muassa oregano ja muut Origanum-suvun lajit, kynteli ja eräät ajuruohojen suvun kasvit, kuten kangasajuruoho.[3][4][5][6]
Karvakroli estää useiden bakteerien ja homeiden kasvua. Se vaikuttaa muun muassa Escherichia coli-, Bacillus cereus- ja Pseudomonas aeruginosa -bakteereihin. Karvakroli vaikuttaa niiden aineenvaihduntaan ja soluseinämiin aiheuttaen lopulta bakteerin kuoleman.[7]
Karvakrolia voidaan valmistaa synteettisesti sulfonoimalla kymeeniä eli tekemällä siitä sulfonihappo ja käsittelemällä syntynyt tuote emäksellä.[3] Yhdistettä voidaan valmistaa happaman katalyytin avulla Friedel–Crafts-alkyloinnilla o-kresolista ja propeenista tai isopropyylialkoholista. Prosessissa käytetään usein myrkyllisiä liuottimia, joiden tilalle pyritään etsimään liuotteettomia synteesireittejä.[8]
Karvakrolia voidaan käyttää hieno- ja erikoiskemikaalien sekä hajusteiden ja aromien valmistuksessa.[8]